Комиссия действовала по июль 1753 года. Лишь тогда дело «русского Картуша» (или «русского Уайльда») передали в Сыскной приказ (полностью очищенный от соучастников преступлений). Здесь следствие велось ещё два года. Наконец, в 1755 году состоялся суд. Ванька Каин был приговорён к смертной казни.
Сенат заменил приговор. Ванька Каин был выпорот кнутом, на щеках и на лбу его были выжжены клейма. После этого вора-сыщика отправили на каторгу в Рогервик — порт на Балтийком море. Видимо, там он вскорости и умер. Подробных сведений о смерти Ивана Осипова не сохранилось.
Матвей Комаров в своей книге, помимо подробного рассказа о разбойничьих подвигах своего героя, приводит и скрупулёзный перечень тех преступников и шаек, которые были изловлены Иваном Осиповым в бытность последнего сыщиком. И этот список ничуть не менее внушителен. Привожу лишь часть его:
«…4. Переловил в селе Покровском разбойников же тридцать пять человек, которые разбивали [т. е. ограбили] кашинского помещика Милитина.
5. Взял живущего подле Васильевского саду фабричного Андрея Скоробогатого с товарищи — всего семнадцать человек, которые делали фальшивые деньги, и ещё по указанию оного Скоробогатого сыскал в Тверской ямской слободе вора с такими же воровскими деньгами.
6. Поимал воров — Алексея Журку с товарищи — четырнадцать человек, которые признались в покраже денег и пожитков у секретаря Чубарова и вдругих многих воровствах…»[25]
И это лишь малая часть деяний Осипова-сыщика. Он отыскивал дезертиров и беглых рекрутов, возвращал богатым купцам украденные у них товары и векселя, выдавал на суд и расправу сектантов.
И одновременно, как полагают, многочисленные преступники именно под руководством и покровительствам Ваньки Каина учиняли массовые поджоги в Москве в 1748 году, бесчинствовали на улицах и трактах, грабили и убивали.
Его размах, остроумие и разбойничья лихость настолько поразили воображение современников, что Ванька Каин стал любимым персонажем многочисленных легенд и историй. Ему даже приписали сочинение нескольких, весьма популярных в XVIII веке «разбойничьих» песен. Вот одна из них:
Из-под лесу, лесу тёмного,
Из-под чистого осинничку,
Как бежит тут конь, добра лошадь,
А за ней идёт добрый молодец,
Идучи, сам говорит ему:
«Ты постой, постой, мой добрый конь,
Позабыл я наказать тебе,
Ты не пей воды на Дунай-реке,
На Дунае девка мылася
И совсем нарядилася,
Нарядившись, стала плакати,
А заплакав, сама молвила:
«Или в людях людей не было,
Уж как отдал меня батюшка
Что за вора за разбойника,
Как со вечера они советовалися,