Причиной таких успехов служила не только доблесть воинов Московского государства, но и нежелание Казимира IV договариваться и объединять потомков Рюрика и Гедимина, чьи земли лежали в пределах Великого княжества Литовского. Пока Иван Васильевич на северо-востоке присоединял одно княжество за другим, опираясь на наследственное право, Казимир упразднил единственное удельное княжество в своих владениях – Киевское. Сделал это король и великий князь в 1470 году и тем самым отчасти предопределил провал Литвы на новгородском направлении, произошедший через год. Киевский стол занимали Олельковичи, потомки великого князя Ольгерда, одного из первых литовских правителей, чье династическое положение было близко, если не равно, статусу самих великих князей литовских. Князь Михаил Олелькович, который приехал в Новгород, чтобы помочь республике обороняться от Москвы, принадлежал к киевской ветви этой семьи. Его спешный отъезд на родину в следующем, 1471 году объяснялся отчасти тем, что он рассчитывал стать наследником брата[3]. Не тут-то было. Казимир не просто запретил ему вокняжение в Киеве, но превратил княжество в воеводство и назначил в Киев своего представителя для управления им.
Киевские князья не простили Казимиру упразднения своего княжества и уничтожения надежд, с ним связанных. В 1480 году Казимир узнал, что неудачливый защитник Новгорода и оставленный без Киева Михаил Олелькович вместе с другими князьями вступил в заговор с целью убить Казимира и занять его трон. Заговорщики были арестованы, кому-то удалось бежать в Москву. Тем не менее заговор и одновременный набег крымского хана на южные окраины государства не позволили великому князю прийти на помощь хану Ахмату и вместе прорвать московскую оборону на Угре. Мало того что Казимир IV, не желая усиления удельных князей – Гедиминовичей, пассивно наблюдал за покорением Новгорода Иваном III, теперь интрига тех же князей лишила Большую Орду поддержки Литвы в ходе решающей схватки с Москвой.
Иван Васильевич не упустил шанс, который дала ему в 1492 году смерть короля и великого князя – за ней последовала распря между его сыновьями. Теперь можно было начать полноценное наступление на Литву, утверждаясь в своих правах на “всю Русь”. Пограничные князья были предоставлены самим себе, поскольку литовских войск или не было, или они были недостаточно сильны, чтобы защищать вассалов литовского князя. При таких обстоятельствах вассалы не считали себя более связанными обязательствами с литовским князем. Князь Семен Воротынский, один из “перебежчиков”, писал новому литовскому князю Александру: “Был есми, господине, у отца твоего, государя моего, у крестномъ целованьи на том, што было отцу твоему, осподарю нашему, за отчину за нашу стояти и боронити отъ всякого: ино, господине, ведомо тебе, что отчина моя отстала, и отець твой, господине, государь наш, за отчину за мою не стоял и не боронил”