В свое время Козимо плотно контролировал управляющих филиалами и не позволял им отклоняться от его инструкций. Сассетти же, вместо того чтобы контролировать управляющих, шел у них на поводу. Так, он позволил Томмазо Портинари провести себя и отбрасывал как пустую болтовню все возражения, которые высказывал более осторожный Анджело Тани. В другой раз Сассетти не прислушался к намекам на то, что Лионетто де Росси нельзя доверять. Он ничего не предпринимал, пока уже нельзя было исправить причиненный ущерб. Наконец, Сассетти сам понял, что вел ошибочную политику. В конце своего жизненного пути он написал Лоренцо: «Мне не следовало умалчивать о том, что, если вашими старшими служащими не управлять с большей дисциплиной и твердостью, чем в прошлом, трудности возобновятся, потому что любое ослабление авторитета – соблазнительная наживка, которая ведет к привилегиям и непослушанию». Жаль, что он не проявил твердость раньше, задолго до того, как компания Медичи попала в затруднительное положение.
Можно задаться вопросом, каким образом Сассетти удалось занять ключевой пост в правлении Банка Медичи. Сын менялы с Нового рынка, который умер, когда его дети были еще малы, Франческо поступил на службу в Банк Медичи около 1440 г. Он служил фактором в Женеве и за шесть лет дорос до управляющего филиалом, возможно с помощью интриг против своего начальника, Руджери Делла Каза. Сассетти оставался в Женеве до 1459 г., когда его призвали во Флоренцию, чтобы помогать другу, перегруженному Джованни де Козимо. Вскоре после того он женился на Нере ди Пьеро Корси, 15-летней девушке, которая родила ему пятерых сыновей и пятерых дочерей. К 1462 г., прослужив у Медичи 20 лет, он скопил большое состояние в 27 тыс. флоринов, куда входили дом во Флоренции, три фермы, украшения, библиотека и 18 тыс. флоринов, вложенные в компанию Медичи как в виде вкладов под проценты, так и в виде доли в капитале авиньонского и женевского филиалов. Четыре года спустя его состояние почти удвоилось и составляло около 52 тыс. флоринов. Его инвестиции, главным образом в Банк Медичи, выросли до 45 тыс. флоринов. Кроме того, Сассетти активно покупал недвижимость и строил красивую виллу в Монтуги в окрестностях Венеции. Из окон виллы открывался вид на долину реки Муньоне и гору Фьезоле на заднем плане. Говорят, вилла обошлась ему в 12 тыс. флоринов или больше. Сассетти обладал роскошной библиотекой, где были книги как на латыни, так и на народном языке. Для своего экслибриса он выбрал французский девиз: A mon pouvoir.