По словам Макиавелли, «Лоренцо Великолепному не везло в его коммерческих начинаниях из-за ненадлежащего управления его агентов, которые вели дело так, как если бы они были князьями, а не просто частными лицами, почти все его богатство было потеряно за границей; в результате государству пришлось поддерживать его крупными суммами». Адам Смит, неверно истолковав Макиавелли, решил, что тот имеет в виду бесхозяйственность и бездейственность государственных предприятий, вследствие чего правители в целом не добивались успеха в торговле. Пример выбран неудачно, поскольку Банк Медичи никогда не был государственным банком, а Лоренцо был частным банкиром, который – так уж случилось – одновременно являлся фактически главой государства, не имевшего статуса княжества. Тем не менее поведение некоторых управляющих филиалами, например братьев Портинари в Милане и Брюгге, способствовало росту алчности правителей; Портинари и другие создавали ложное впечатление, будто Банк Медичи способен ссужать неограниченные суммы. Даже искушенный Филипп де Коммин удивлялся способности Канигьяни ссудить до 120 тыс. экю Эдуарду IV и готовности Томмазо Портинари дать поручительство на целых 80 тыс. экю одномоментно.
Развивая мысль Макиавелли, несколько летописцев утверждали, что Лоренцо Великолепному не просто не везло; у него не было предпринимательской жилки. Гуманист Франческо Гвиччардини, например, утверждал, что Лоренцо, совершенно ничего не понимавшему в делах, не удавалось внимательно просматривать отчеты, присылаемые Томмазо Портинари и Лионетто де Росси, и потому они его обманывали, а в результате от банкротства его спасло лишь присвоение государственных средств. Собственный племянник Лоренцо, Алессандро де Пацци, высказывается еще более недвусмысленно и приписывает падение компании Медичи отсутствию деловых способностей у его дяди, огромным расходам и сосредоточенности на государственных и других делах. Джованни Микеле Бруто привлекает в помощь психологию, утверждая, что Лоренцо обвинял в случившемся вероломных агентов, а они, желая обелить себя, возражали, что источником всех бед стали его непомерные расходы. Конечно, подобные утверждения невозможно доказать. И все же не расточительность Лоренцо повлекла за собой огромные убытки в Лионе, Брюгге и Лондоне: они стали результатом ненадлежащего управления и избыточных кредитов, предоставленных правителям. Это не значит, что Лоренцо Великолепный ни за что не отвечал: по совету Сассетти он совершил роковую ошибку и предоставил слишком много воли управляющим филиалами. В результате его авторитет оказался подорван. В 1478 г. он удрученно жаловался Джироламо Морелли, что в Милане, где следовало ожидать большего уважения и почета, он даже не мог помешать своим управляющим (братьям Портинари) разжигать враждебность при дворе Сфорцы.