Хемингуэя всегда интересовала работа секретных служб. В годы гражданской войны в Испании он общался со многими сотрудниками разведки и контрразведки. В том числе с советским офицером, советником штаба республиканской армии и руководителем отрядов «герильеросов» (диверсантов) Хаджи Мамсуровым (Ксанти), с Пепе Куинтанилью, одним из руководителей испанской республиканской контрразведки, с Биллом Лоуренсом, который обеспечивал внутреннюю безопасность в батальоне американских добровольцев имени Линкольна.
Под бомбами и при ежесекундной смертельной опасности Хемингуэй помогал республиканской контрразведке создавать агентурную сеть для борьбы с саботажниками и диверсантами.
Не исключено, что этот опыт тоже учитывался, когда в НКВД делали ставку на Хемингуэя. К тому же престижно было завербовать писателя в зените литературной славы, номинированного на Пулитцеровскую премию. За несколько месяцев разошлось пол миллиона экземпляров романа «По ком звонит колокол», который читали на всех континентах. К тому же писательскую деятельность Хемингуэй успешно совмещал с журналистикой, у него установились хорошие контакты с высокопоставленными американскими чиновниками и военными. В неформальных беседах они могли бы поделиться с уважаемым писателем информацией «не для печати».
Разведорганы СССР уже в Испании искали подходы к писателю, присматривались к нему как к потенциальному агенту. Глава мадридской резидентуры Александр Орлов иногда дарил ему дефицитные, полученные из Москвы русскую водку и черную икру. Он же организовывал поездки Хемингуэя в партизанские лагеря и обеспечивал его контакты с противниками генерала Франко. Однажды они посетили строго засекреченный учебно-тренировочный секретный лагерь НКВД (!). И хотя Хемингуэй не раз резко отрицательно высказывался по поводу коммунистической идеологии, после нападения Германии на СССР он написал: «Я на все сто процентов солидаризируюсь с Советским Союзом в его военном сопротивлении фашистской агрессии. Народ Советского Союза своей борьбой защищает все народы, сопротивляющиеся фашистскому порабощению».
В 1942 году Хемингуэй вновь публично выступил в поддержку СССР: «Двадцать четыре года дисциплины и труда во имя победы создали вечную славу, имя которой — Красная армия. Каждый, кто любит свободу, находится в таком долгу перед Красной армией, который он никогда не сможет оплатить. Всякий, кто будет участвовать в разгроме Гитлера, должен считать Красную армию героическим образцом, которому необходимо подражать».