В этот период самым ответственным стал Южный фронт, от которого зависела судьба Страны Советов. Учитывая это, Центральный Комитет большевистской партии для организации разгрома Деникина посылает на этот фронт Сталина. Выезжая на Южный фронт, Сталин поставил требование запретить Троцкому вмешиваться в дела фронта. Центральный Комитет согласился с требованием Сталина.
Прибыв на фронт и познакомившись с состоянием работы штабных учреждений и действующих частей, Сталин начал наводить строгий порядок в штабных учреждениях, работа которых была развалена троцкистами. В помощь Сталину на Южный фронт партия командировала Ворошилова, Орджоникидзе, Буденного, Щаденко и других выдающихся деятелей партии и военачальников.
Одновременно с работой по укреплению и организации красноармейских частей, Сталин разработал свой план разгрома Деникина, который явился образцом военно-стратегического искусства. Вместо наступления через враждебный Дон Сталин предложил нанести главный удар по деникинской армии в направлении на Харьков – Донбасс – Ростов. Предлагая свой план, Сталин исходил из того, что наступление советских войск будет проходить через промышленные районы, рабочие которых окажут большую помощь частям Красной Армии. Кроме этого, район, избранный для контрудара, располагал густой сетью железных дорог, что обеспечивало возможность регулярного снабжения наступавших войск. Наконец, овладение Донбассом возвращало стране уголь и металл.
Для нанесения решительного контрудара по белогвардейским войскам Сталин создал во главе с С. Орджоникидзе ударную группировку советских войск, состоявшую из латышской стрелковой дивизии, отдельной стрелковой бригады и кавалерийской бригады Червонного казачества. Перед этой группировкой Сталин поставил ближайшую задачу – разгромить выдвинувшиеся в район Орла белогвардейские войска. Конный корпус Буденного, входивший в состав группы войск Воронежского направления, получил задачу фланговым ударом на Касторную содействовать центральной группировке в разгроме противника. 10 октября Красная Армия приступила к осуществлению плана разгрома Деникина, перейдя в решительное контрнаступление. Наилучшие офицерские полки деникинской армии не могли остановить наступления Красной Армии. Рядом с лучшими сынами русского народа против белогвардейцев бились латышская и эстонская дивизии и бригада украинского Червонного казачества. В сорокадневных упорных боях под Орлом, Курском, Воронежем и Касторной Красная Армия добилась блестящих побед. Деникинской армии были нанесены сокрушающие удары. Она начала откатываться на юг.