Король Радослав. Преемником Стефана стал его сын из брака с византийской принцессой Евдокией Стефан Радослав, правивший с 1228 г. по 1244 г. Его короновал на престол святой Савва. Женатый на дочери эпирского царя Феодора I Ангела Анне, Радослав попал под сильное влияние Византии, свидетельством чего служил тот факт, что за советами он обращался к охридскому архиепископу Димитрию Хоматиану – жёсткому противнику самостоятельности сербской церкви. Грамоты Радослав подписывал по-гречески. Некоторые исследователи полагают, что святой Савва предпринял своё великое путешествие по Святой земле во многом из-за того, что был недоволен грекофильской политикой Радослава.
В 1230 г. тесть Радослава потерпел поражение в битве с болгарами на реке Клокотнице (приток Марицы), в результате чего болгарское влияние на Балканах заметно выросло. Спустя три года знать свергает Радослава с престола и возводит на него его брата Владислава, женатого на Белославе – дочери болгарского царя Ивана II Асена. Некоторое время Радослав жил в Дубровнике и Драче, а после того, как его оставила жена, вернулся в Сербию и принял постриг под именем Йован. После упокоения похоронен в Студенице.
Король Владислав правил с 1234 г. по 1243 г., вошёл в историю благодаря своей задужбине – монастырю Милешева, который построил вместе со своим дядей святым Саввой. Его мощи почивали в Милешеве, пока турки не сожгли их в 1594 г. Святой Савва венчал Владислава в 1234 г. Когда его тесть – болгарский царь – разорвал союз с папой за то, что тот поддержал венгров, Владислав вступил в коалицию против Латинской империи и Венгрии, в которой, помимо болгар и сербов, участвовали и греки – подданные Никейского императора Иоанна Ватаца. Владислав перенёс в Сербию мощи своего дяди, упокоившегося в болгарской столице Тырново в 1237 г. В 1241 г. татары вторгаются в Венгрию и разоряют всю территорию вплоть до Адриатического побережья. Их нападению подверглись, помимо Дубровника и Сплита, и сербские приморские города Котор, Драч и Дриваст. Дань татарам вынужден был платить и болгарский царь Калоян.
Столица Владислава находилась в Хуме. Он имел двух сыновей – Стефана и Десу. После восстания сербской знати отрёкся от престола в пользу брата Уроша. Умер в 1269 г. и похоронен в Милешеве.
Король Урош Первый. В 1243 г. сын Стефана Первовенчанного Урош I, как и Радослав с Владиславом до него, короновался как «король сербский и поморский». Он стремился навести порядок в собственных владениях, обезопасить их от соседей – прежде всего от набирающей силу Никейской империи, границы которой подошли к Скопской Черной Горе, а также от Дубровника. Урош вынудил Дубровник подписать договор-клятву не нападать на сербские земли королевских подданных, регулярно платить таможенные сборы и налоги, из которых главным был сербский (святодимитриевская подать), уплачиваемый всегда осенью, в день святого Димитрия Великомученика.