В Киеве Олег занял прочное положение, объявив, что с этого момента город следует называть матерью городов русских. Первым делом он построил укрепления на новой территории как для усиления своей собственной власти, так и для защиты от азиатских племен степняков. Однако у него ушло почти тридцать лет на то, чтобы добиться власти над племенами к югу, востоку и западу от новой столицы, прежде чем он почувствовал себя достаточно сильным, чтобы напасть на Царьград.
В 907 г. он предпринял свой знаменитый поход против Восточной Римской империи. У него было большое войско, состоявшее из славян, скандинавов и финнов. Число его кораблей, вероятно преувеличенное, указано как две тысячи. На каждом корабле плыли сорок человек. Когда корабли приплыли к Босфору, греки закрыли залив Золотой Рог и ворота в столицу.
Воины Олега вытащили свои корабли на берег, а затем использовали свои мечи и огонь вокруг города с такой силой, что устрашенные императоры были рады купить мир дорогой ценой. Вместе с мирным договором был заключен и торговый договор – первый договор русичей, известный в истории. Олег прибил свой щит на одни из городских ворот в знак победы и вернулся домой с триумфом, привезя с собой такую добычу, какую в те времена не видел еще никто к северу от Понта Эвксинского.
Воздействие этого подвига было очень велико. От своих восхищенных подданных, которые гордились его и своей собственной славой, Олег получил прозвище Вещий. Он привел многих из них по Черному морю к столице цезарей. Он разбудил воображение всех. Из деревенских жителей они превратились в жителей государства, способного диктовать условия великим державам мира.
Олег был скорее великолепным дипломатом, нежели воином, и властителем, который благодаря мудрому правлению подчинил своей власти многие племена, не нанеся им ни одного удара. Он был, без сомнения, величайшим политиком языческой Руси.
В 912 г. Олег умер. Предание гласит, что несколькими годами ранее прорицатель предупредил его, что тот примет смерть от своего коня. Князь немедленно слез с коня, отправил своего любимого жеребца туда, где о нем стали заботиться, и больше никогда на него не садился. Когда ему сообщили о том, что конь умер, а его кости белеют в поле, он решил поехать и посмотреть на них, сказав: «Эти колдуны всегда лгут. Конь умер, а я жив». Когда он приехал на место, где лежали кости коня, он толкнул череп ногой и воскликнул: «Это должно было принести мне смерть!» В это мгновение из черепа выползла змея и ужалила его в ногу; он тотчас захворал и умер.