Никколо вырос в атмосфере гуманизма и книжности, с детства читал труды античных авторов, таких как Аристотель, Птолемей, Цицерон, Плиний. Биографы установили, что книги в основном брались из библиотек, частных или из монастырских: покупать было дорого.
Почему Макиавелли, несмотря на начитанность, не попал в кружки гуманистов, существовавшие в последние годы жизни Лоренцо Великолепного? Юноша не получил того образования, которое требовалось, чтобы его допустили к себе флорентийские интеллектуалы. В 1476 году, в возрасте семи лет, он был зачислен в школу, где обучался чтению латинских текстов. В 1477 году пошел в другую, городскую школу. Над входом в здание был установлен бюст Данте, что указывало на гуманистическое направление учебного заведения. Здесь тоже изучали латинских классиков, а также основы математики. С 1481 года Никколо учился в школе латинской стилистики. Но в университет он не попал.
Важную роль в формировании мировоззрения Макиавелли сыграли тяжелые впечатления детства. В 1478 году, когда Никколо было девять лет, во Флоренции совершилась жестокая расправа над теми, кто пытался убить Лоренцо Великолепного. Глава города был ранен, а его брат был убит. Тех, кого подозревали в заговоре, хватали прямо на улицах, расправу творили без суда. Людей вешали в окнах, голыми или в сутанах, а потом трупы сбрасывали в прекрасную реку Арно. Никколо видел безумство толпы и тиранической власти. В зрелые годы, в двадцать девять лет, Макиавелли получил еще одно страшное впечатление: он присутствовал при казни Савонаролы в 1498 году.
Свое мироощущение Макиавелли характеризовал так: «Я родился бедным. И скорее мог познать жизнь, полную лишений, чем развлечений». Определенную роль в становлении личности сыграли и непривлекательная внешность, отсутствие обаяния, отличавшего его знаменитых современников. Известно, что за Рафаэлем просто шла толпа молодежи, чтобы полюбоваться его немыслимой красотой. Микеланджело никогда не был привлекательным внешне, но колоритен невероятно, на него смотрели как на чудо. А Макиавелли — худой желчный человек, с глазами, будто обращенными внутрь. Он был не лишен чувства юмора, но его замечания казались окружающим слишком едкими.
Чем он возмещал свои недостатки и лишения, связанные с бедностью? Процитируем его слова: «Немалое время и с великим усердием обдумывал я опыт современных событий, проверяя его с помощью постоянного чтения античных авторов». Чтение стало для Макиавелли важнейшей формой духовной жизни. Уже зрелым человеком он считал необходимым пред тем, как взять книгу, переодеться в нарядное платье. Он вступал с античными авторами в живой диалог.