Но, кроме того, у кастильцев имелся свой собственный коммерческий и морской опыт, полученный в течение прошедших двух веков. Развитие кастильского плато и расширение торговли шерстью с Северной Европой дали толчок развитию портов на севере Испании – Сан-Себастьяна, Ларедо, Сантандера, Ла-Коруньи, – которые уже в 1296 году объединились в братство под названием Hermandad de las Marismas – Морская Эрмандада, нацеленное на защиту их коммерческих интересов у себя дома и за границей по образцу Ганзейской лиги. В то же время в XIII веке продвижение реконкисты до Тарифы в Гибралтарском проливе дало Кастилии второе атлантическое побережье со столицей в Севилье, отвоеванной Фердинандом III в 1248 году. В Севилье возникло деятельное коммерческое сообщество, куда вошли влиятельные представители андалузской аристократии, привлеченные новыми перспективами обогащения. К XV веку город превратился в чрезвычайно активный коммерческий центр с процветающими верфями – местом, где купцы из Испании и стран Средиземноморья собирались, чтобы обсудить новые проекты, сформировать новые объединения и организовать новые предприятия. Это был европейский наблюдательный пункт, откуда они отправлялись обследовать Северную Африку и широкие просторы Атлантического океана.
Все это происходило в то время, когда Западная Европа в целом проявляла растущий интерес к заморским землям. Особенно активной в области путешествий, открытий и исследований была Португалия. Владея длинной береговой линией и имея влиятельное купеческое сообщество, она находилась в очень удачной позиции для морских перевозок золота, рабов, сахара и специй, спрос на которые постоянно повышался. Испытывая нехватку хлеба, она искала новые земли для выращивания зерна, которые удалось найти на Азорских островах (открыты в 1427 году) и на Мадейре. Как и Кастилия, она была воодушевлена традицией крестовых походов, и завоевание Сеуты в 1415 году расценивалось как часть крестового похода, который в один прекрасный день мог обогнуть землю и поразить ислам в спину.
Традиционная враждебность Кастилии и Португалии, обострившаяся после вмешательства Португалии в вопрос престолонаследия в Кастилии, стала для последней дополнительным стимулом к обретению заморских владений. Одним из главных полей сражения в кастильско-португальском конфликте XV века являлись Канарские острова, открытые, вероятнее всего, генуэзцами в начале XIV века. В ходе кастильской войны за престолонаследие Фердинанд и Изабелла попытались подтвердить свои права на Канары, направив в 1478 году из Севильи экспедицию, чтобы занять Гран-Канариа. Сопротивление островитян и разногласия среди кастильцев расстроили намерения королей, и только в 1482 году новая экспедиция под командованием Альфонсо Фернандеса де Луго заложила основу для окончательного успеха, начав с покорения Гран-Канариа, достигнутого уже на следующий год. Тем не менее Пальма была взята только в 1492 году, а Тенерифе – в 1493 году. Тем временем договор 1479 года, положивший конец войне между Кастилией и Португалией, решил спор за Канарские острова в пользу Кастилии. Португалия отказалась от своих претензий на Канары в обмен на признание своих исключительных прав на Гвинею, королевство Фес, Мадейру и Азорские острова. Таким образом, Кастилия получила свои первые заморские владения.