Но если второй ударный отряд хотел застать противника на том же месте, следовало постараться начать атаку еще до полуночи. Исходя из этого, истребители, миноносцы и вспомогательные крейсера начали выдвижение к исходной точке у мыса Сириязаки гораздо раньше, чем накануне. Уже к семи часам вечера «Сиранука-мару» снова связался с постом на Сириязаки, уточнив сведения о противнике. Никаких «сюрпризов» не было. Все шло по плану. В вечерних сумерках примерно в 19:30 отряды начали углубляться в пролив на пятнадцати узлах, проложив курс прямо на мыс Одана.
Однако сразу уткнулись во встречную зыбь, усиливавшуюся по мере приближения к самому узкому месту Цугару. Малые миноносцы зарывались в волны и теряли скорость. Еще до того, как совсем стемнело, вспомогательные крейсера догнали их и вышли вперед, держа строй правого пеленга. План атаки пришлось перекраивать на ходу. Теперь начинать предстояло кораблям Асаи, а истребители с миноносцами по возможности держались следом за ними. Но скоро выяснилось, что малые номерные миноносцы не могут поддерживать эскадренную скорость. Они все больше оттягивались за корму.
Обычный дозорный пароход у Омазаки обнаружили уже на фоне остатков вечерней зари. Его силуэт едва выделялся на фоне чуть более светлого неба в западной части горизонта. Цель сразу обстреляли со вспомогательных крейсеров, после чего он быстро скрылся в темноте где-то на юго-западе. В 20:44 контакт уже был потерян, и стрельбу прекратили. Выпущенные русскими осветительные ракеты быстро погасли, так и не показав противнику ни один из японских кораблей.
Спустя менее получаса произошла новая стычка. Шедшие в голове «Кумано-мару» и «Акеси-мару» были атакованы с носовых курсовых углов русскими миноносцами. В завязавшейся свалке ночного боя ни одна из сторон не пыталась осветить друг друга, так что темноту ночи разрывали лишь всполохи залпов. Резко маневрируя, уклоняясь от торпедных атак и ведя огонь на оба борта, головная пара крейсеров откатились к югу, освободив, таким образом, дорогу основному отряду.
На последнем отрезке пути оставшиеся в прикрытии истребителей «Нико-мару» и «Сиранука-мару» наткнулись на еще один русский дозор и на этот раз даже были освещены ракетами. Но полноценной перестрелки не получилось из-за почти полной безоружности противника, огрызавшегося всего из одной древней револьверной пушки. Легко отогнав его с пути, вспомогательные крейсера с двадцати кабельтовых открыли огонь по выделявшейся на фоне неба вершине горы Хакодатеяма, вынудив отвечать обе русские батареи, расположенные там.