Когда мы доходим до Эмбаркадеро, криволинейной улицы, протянувшейся вдоль берега между мостом Золотые ворота и мостом между Сан-Франциско и Оклендом, солнце уже скрылось за горизонтом. Каланик в своём повествовании уже дошёл до ранних дней Uber. Сейчас он рассказывает про первые инвестиции, до смешного малые. Я вслух задаюсь вопросом, узнает ли его кто-нибудь из прохожих. Он отвечает, что его вряд ли узнают — по крайней мере до тех пор, пока мы с ним разговариваем и находимся на улице. Мы в мельчайших деталях обсуждаем различные аспекты руководства позднейшим фандрейзингом Uber — в том числе вливания, которые в дальнейшем подняли рыночную стоимость компании до почти 70 миллиардов долларов.
После того как мы проходим через Рыбацкую пристань, протискиваясь через толпы туристов со всего мира, мы заходим в In-N-Out Burger, забегаловку из сети ресторанов быстрого питания из Южной Калифорнии, — одно из излюбленных мест Каланика. Теперь мы обсуждаем беспилотные автомобили. Каланик сообщает, что скоро будут совершены некоторые важные шаги, которые он пока не может обсуждать. Он рассказывает, что эта десятикилометровая прогулка, никогда не обходящаяся без остановки в In-N-Out Burger, стала чем-то вроде вечерней летней рутины, которую с ним обычно разделяет один человек, личность которого он не стал раскрывать. Позже я узнаю, что его напарник в прогулках — это Энтони Левандовски, бывший инженер, работавший над автономными автомобилями Google, основавший после ухода из последней свою собственную компанию Otto, специализирующуюся на самоуправляемых грузовиках. Uber приобретёт Otto спустя всего несколько недель после нашей прогулки. Каланик говорит, что он использовал время, проведённое с Левандовски, для того, чтобы получше изучить технологию и бизнес-план автономных автомобилей.
После долгого обсуждения ранних дней Каланика я хочу услышать про то, как он относится к большой и состоятельной компании, в которую превратилась Uber. По его ответу понятно, что он отказывается думать так о своей компании. Он больше никого в ней не знает, но по-прежнему проводит часовые собеседования с претендентами на высшие места в Uber — делает то же, что он делал тогда, когда его компания была значительно меньше. Каланик говорит, что ему нравится разыгрывать такие ситуации, по которым можно понять, каково работать с определённым человеком, и лишь после этого нанимать этого человека. Я спрашиваю, нравится ли ему управлять большой компанией. «Я ей управляю так, как если бы она не была большой», — говорит он, приходя к одному из своих главных убеждений: относиться к каждому дню как к череде проблем, которые необходимо решить. Очевидно, он себя видит столько же в роли специалиста по ремонту, сколько и в роли CEO.