August согласилась внести первичный взнос размером в 500 тысяч долларов; Каланик же время не терял и продолжал искать других инвесторов. Затем венчурная компания назначила бывшего руководителя Exodus Communications Роберта Боумена генеральным директором компании Red Swoosh. Он сразу же приступил к обязанностям, а Каланик стал ИО председателя — смещён, но не уволен. Боумен во многих смыслах был усиленной версией Каланика, который описывает его как «суперхардкорного трудоголика». «Он выкуривал по две пачки сигарет день и выпивал по пять чайников кофе. Это была какая-то машина, а не человек».
«Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего».
Каланик нашёл венчурную организацию, которая могла вложиться совместно с August. Она называлась Steamboat Ventures и занималась корпоративными инвестициями в Disney. Кандидатура Steamboat, однако же, не устраивала людей из August, опасавшихся, что вклады в Disney могли бы отпугнуть потенциальных клиентов, которые вполне могли оказаться конкурентами Disney. Поскольку никаких дополнительных инвесторов не осталось, August заявила, что не собирается делать большие вливания в Red Swoosh. Тем не менее, Каланик сумел в последний момент отхватить от August 100 тысяч долларов, которые он сам назвал «прощальным подарком». Половину от общего вклада August он использовал для того, чтобы откупиться от Chaos. Позже он ещё переместил Red Swoosh в город Пало-Альто, чтобы она располагалась поближе к Боумену. Теперь у Red Swoosh появилась некоторая финансовая свобода, во главе её встал опытный директор, а в качестве поддержки, хоть и не особенно значительной, выступала крупная венчурная фирма.
И всё же этого было недостаточно, чтобы решить основные проблемы или предотвратить возникновение новых. Так как особых улучшений экономического положения не наблюдалось, люди начали уходить. Компания забуксовала, и меньше чем через год Боумен покинул её, вообще надолго завязав с бизнесом в сфере технологий. Теперь, когда денег снова стало мало, а дела переместились обратно в Лос-Анджелес, от Red Swoosh остались только два человека — Каланик и инженер по имени Эван Цан, который был ещё одним из первых сотрудников Scour. «С осени 2002 года по 2005 год мы с ним вдвоём всё тянули, — вспоминает Каланик. — У меня было два клиента. Один — компания iFilm, платившая нам по 5 тысяч в месяц, и IGN, сайт про видеоигры, тоже платившая нам по 5 тысяч в месяц. Нам стоило сделать лишь один несчастный рывок, чтобы прорваться, и мы всегда были в одном шаге от триумфа. Всегда находился кто-нибудь такой, кто хотел сделать что-то значительное». Каланик рассказывает, что в какой-то момент он заключил контракт с дистрибьютором порнографии. Условия контракта предполагали, что дистрибьютор должен был выплачивать Red Swoosh значительные для такой отчаянной компании деньги — 18 тысяч долларов в месяц. «Они, правда, так ничего и не выплатили», — говорит он.