И в этот момент Каланик решил объяснить своему будущему инвестору, что у компании имеется несколько проблем, или «исключений», как предпочитал выражаться Каланик. Это было сродни тому, как агент по недвижимости ждёт до последнего, чтобы рассказать уже расплачивающемуся покупателю о том, что дом кишит термитами. «Ты их должен протащить до последнего, а затем такой: «Хэй, слушай, у нас всё хорошо, за исключением того, что мы тут американскому правительству 100 тысяч задолжали. И ещё за исключением того, что мы своим собственным сотрудникам должны 100 тысяч. И это было самым последним пунктом, который нужно было выполнить».
Chaos не была обрадована известием о том, что 2/3 её вклада тотчас же пропадут. Поэтому они утроили свою долю в Red Swoosh. Каланику больше нечего было обваливать. «Они сказали: «Ну, вместо 10 процентов мы бы хотели получить 30 за эти 300 тысяч», и я такой: «Идёт». Так, в пятницу после Дня благодарения 2001 года я получил 300 тысяч, из которых 200 тысяч я тут же потерял».
Это была только первая часть из целой серии переговоров, в которых Каланику приходилось изощряться так, как он только мог, пока он возглавлял Red Swoosh. Какие-то из них проходили хорошо, какие-то — не очень. Скоро он связался с фирмой Cable & Wireless, британским оператором связи, который мог предложить технологию Red Swoosh другим заинтересованным лицам. «Им понравилась эта хитрая идея получения бесплатного трафика, — поясняет он. — Мы уже далеко продвинулись в переговорах, но они, по-видимому, вообще никуда не торопились. Так что я просто взял и назначил встречу. Это формула такая, называется «просто собирай свои вещи и проваливай», то есть это: «Эй, чуваки, я, конечно, всё понимаю, вы заинтересованы и всё такое, но и мне как бы деньги нужны. И если мы вместе не придумаем, как вы будете это финансировать, то, увы, делать вам тут нечего». Cable & Wireless клюнули и подписали с Red Swoosh контракт на 150 тысяч долларов. «После этого я смог начать платить своим сотрудникам», — говорит Каланик.
Дальше пошло по накатанной. По словам Каланика, в начале 2002 года ему удалось привлечь интерес фирмы August Capital, которая планировала инвестировать в Red Swoosh 10 миллионов долларов. Каланик уже довольно долго грезил о таком партнёре, как August. Состоятельная, видная фирма на дороге Сэнд-Хилл-Роуд в городе Менло-Парк штата Калифорния, August известна прежде всего своей ранней и необычайно удачной инвестицией в Microsoft. Вклад от August должен был сильно поднять авторитет начинающей компании. Но August предъявляла два условия для осуществления инвестиции. Во-первых, Red Swoosh обязана была найти ещё одну похожую фирму, которая была бы готова вложить в неё средства. Второе условие предполагало, что Каланик уступит позицию генерального директора кому-нибудь более опытному — обычное требование венчурных инвесторов, своего рода «родительский контроль».