В 1904 году случилось еще одно судьбоносное для него событие, поначалу не получившее продолжения. Уинстон Черчилль познакомился с двадцатитрехлетней Клементиной Хозье. Их представила друг другу его мать, Дженни. Оказалось, что девушка – крестница мужа ее сестры. Запутанные родственные связи, однако, тут же выветрились из головы Уинстона. Девушка поразила его воображение и сразу запала в сердце, но, такой уверенный в парламенте, в делах сердечных Черчилль моментально терял боевой пыл. Вот и в этот раз они расстались, толком не поговорив. Однако все четыре года он не забывал о знакомстве.
«В войне – решимость. В поражении – стойкость. В победе – великодушие. В мирной жизни – доброжелательность» (У. Черчилль)
В следующий раз судьба свела их в 1908 году на званом ужине, куда они оба попали совершенно случайно. Оказавшись рядом с Клементиной, Уинстон приложил все старания, чтобы заинтересовать девушку своей персоной. Следующие четыре месяца он постоянно писал ей письма, рассказывая все подробности политических перипетий, в которых он как раз увяз. Ему предложили портфель министра торговли – значительный шаг вперед для тридцатитрехлетнего политика. Давненько в правительстве не было таких молодых министров. Но, по существующей традиции, Черчиллю пришлось переизбираться в парламент. Он выбрал округ Манхэттен, но, к вящей радости злопыхателей-тори, потерпел поражение. Обо всех мелочах и нюансах своей предвыборной кампании он рассказывал Клементине, сожалея, что она не может быть рядом с ним. Девушка в это время находилась в Индии.
Общаясь, они все ближе узнавали друг друга, и постепенно стало ясно, к чему все идет. Одинокая жизнь для Уинстона заканчивалась. Клементина, с одной стороны, с трепетом ждала предложения, а с другой стороны, сомневалась. Уже по первым месяцам стало ясно, что политика всегда будет в их союзе третьей. В итоге Уинстон таки преодолел внезапное смущение и произнес заветные слова. Это случилось на прогулке в парке Блендхейма. А Клементина справилась с охватившим ее перед самой свадьбой искушением разорвать помолвку. В сентябре 1908 года состоялось пышное бракосочетание. Появившаяся в результате ячейка общества оказалась на удивление прочной. Клементина всю жизнь поддерживала супруга, смирившись с непростой ролью жены известного государственного деятеля. Ей даже удавалось смягчить его воинственные порывы. В письмах она не раз призывала его к спокойствию и мудрости. Уинстон платил ей нежной привязанностью и полным доверием.
Став одной из ключевых фигур в новом правительстве Ллойда Джорджа, Черчилль активно поддерживал предложенные реформы, а в качестве министра торговли (а фактически и министра труда) предложил несколько новшеств, заложивших основы государства всеобщего благоденствия. Среди этих новшеств было открытие первых бирж труда; принятие закона о минимальной оплате труда для определенных видов работ и создание первой системы страхования по безработице. Все эти идеи в том или ином виде нашли отражение в современном британском законодательстве.