В течение нескольких часов Наполеон огромными силами несколько раз атаковал Семеновские флеши и батарею Раевского, которые переходили из рук в руки. Несмотря на значительный численный перевес противника, русские воины держались здесь несколько часов, однако к полудню флеши были все-таки взяты французами, и русские вынуждены были отступить. Во время одной из атак был тяжело ранен П. И. Багратион. Батарея Раевского продолжала обороняться в течение некоторого времени и после захвата флешей. В это время Кутузов направил в тыл противника кавалерийский корпус Ф. П. Уварова и казаков М. И. Платова. Историки расходятся в оценках этого рейда. Одни считают, что он был успешным, ибо благодаря ему удалось на несколько часов отсрочить решительную атаку французов на курганную батарею, дав возможность избежать прорыва фронта во время отступления русской армии от Семеновских высот. Другие историки, ссылаясь на мнение самого Кутузова, полагают, что кавалеристы и казаки не выполнили поставленной задачи. Так или иначе, в два часа дня Наполеон вновь атаковал батарею Раевского, и к четырем часам она была взята французами. К вечеру русские войска были отведены на новую линию обороны, и противник больше не предпринимал попыток их атаковать.
В литературе встречается утверждение, что ночью с 26 на 27 августа французские войска были отведены на позиции, которые они занимали накануне сражения. Однако это не соответствует действительности: французы ночевали на поле сражения, которое, таким образом, фактически осталось за ними. Наполеон, как, впрочем, и большинство русских, ожидал, что на следующий день сражение возобновится. Но Кутузов дал приказ об отступлении.
27 августа русская армия начала отступление по направлению к Москве. Надеявшийся на продолжение сражения, Наполеон шел за ней по пятам. 1 сентября в подмосковной деревне Фили состоялся военный совет, на котором решалась судьба древней столицы России. Совет не пришел к единому мнению, и Кутузов, приняв ответственность за решение на себя, отдал приказ об оставлении Москвы без боя. Уже на следующий день французы вошли в город. На что рассчитывал, о чем думал в эти дни Наполеон, покоритель многих европейских столиц? Мы знаем, что окончательное решение идти на Москву пришло к нему только в Смоленске, когда стало ясно, что русские не запросят пощады, а остаться в полусожженном, опустошенном городе на зиму невозможно. Любым путем французский император стремился завершить если не всю войну, то, по крайней мере, эту кампанию. Захватив Москву и поразив, таким образом, как он считал, Россию в самое сердце, он был уверен, что добьется мира. В Москве армия получит теплые зимние квартиры и весной сможет вернуться на родину или продолжить поход против русских, а может быть, вместе с русскими отправиться в Индию. Но то, что увидел Наполеон в Москве, не было похоже ни на Рим, ни на Милан, ни на Вену, Мадрид, Берлин или Варшаву. Москва не встречала своего победителя приветственной депутацией «отцов города», на улицах не толпились горожане, женщины не посылали бравым воякам воздушных поцелуев из окон домов. Огромный город был почти пуст: из 200 тыс. его жителей в нем осталось не более 10. В тот же день в разных частях города запылали пожары.