Жизнь Анны Иоанновны в Митаве была скучной и скудной как в духовном, так и в материальном плане. Вокруг нее не было по-настоящему близких и даже просто доброжелательно настроенных к ней людей: местное дворянство вовсе не хотело усиления российского влияния в Курляндии и относилось к «пришлой» герцогине-вдове недружелюбно и даже враждебно. Что же касается материальной стороны, то на содержание Анны Петр выделял ровно столько средств, сколько было необходимо на приобретение того, «без чего прожить нельзя». И это — вовсе не условное выражение. Будучи герцогиней, Анна не могла себе позволить тех нарядов, украшений и экипажей, которые имели состоятельные дворяне. Она регулярно отправляла в Петербург письма — Меншикову, Остерману, Екатерине, но в письмах этих были вовсе не описания веселых празднеств или красот курляндской природы, а лишь одно — просьба выслать денег. Ну а когда Петр разрешал племяннице покинуть ее митавскую резиденцию и приехать в российскую столицу, то тут ей приходилось испытывать новое унижение, постоянно заискивая перед вельможами в расчете на то, чтобы в последствии воспользоваться хорошими отношениями с ними.
В одном из писем к Екатерине, которая, пожалуй, больше других проявляла сочувствие к Анне Иоанновне, вдовствующая герцогиня просила супругу Петра I поспособствовать в устройстве ее второго брака. Впрочем, и сам император был не прочь еще раз разыграть эту матримониальную карту, и потому возможные брачные предложения поступали и рассматривались весьма активно: в 1717 г. претендентом на руку Анны был Саксен-Вейсенфельский герцог Иоганн-Адольф, в 1722 г. — прусский принц Карл, затем были еще четыре германских принца-жениха, но дальше переговоров дело не шло.
Наконец, в сентябре 1725 г., уже после смерти Петра I, Анне Иоанновне сообщают о новом суженом — храбреце и красавце графе Морице Саксонском, внебрачном сыне курфюрста саксонского и короля польского Августа II. Причем невесту совершенно не смущало то, что Мориц слыл на всю Европу не только знаменитым сердцеедом, но и не менее знаменитым дуэлянтом, картежником и мотом, за которым накопилась куча долгов: еще не встречавшись с графом, Анна уже влюбилась в него. Однако и на этот раз брак не удался, хотя сама невеста сделала для этого все, что было возможно.
Пока же герцогине-вдове подыскивали нового супруга, ее безрадостную жизнь скрашивал своим присутствием П. М. Бестужев-Рюмин — русский резидент при курляндском дворе, высокообразованный человек и тонкий дипломат. Ну а вскоре после того, как он был отозван в Петербург, фаворитом Анны Иоанновны становится ее камергер Эрнст Иоганн Бирон — фигура во всех отношениях интересная и заслуживающая отдельного внимания, которое и будет уделено ей несколько позже. Заканчивая же рассказ о жизни Анны Иоанновны в Митаве, стоит добавить, что жизнь эта, по-видимому, так и продолжала бы свое однообразное течение, если бы не внезапная смерть Петра II.