В университете Медведев познакомился с Анатолием Собчаком, завкафедрой хозяйственного права, и в 1989 году 24-летний аспирант помогал Собчаку баллотироваться в народные депутаты СССР: печатал листовки и агитировал по районам. А когда Собчак в 1990 году был избран председателем Ленсовета, Медведев стал его помощником по юридическим вопросам. Другим своим помощником Собчак сделал 38-летнего Владимира Путина, с которым у Медведева сложились теплые отношения. Потом Путин забрал его к себе в Комитет по внешнеэкономическим связям, юридическим экспертом.
Как рассказывал Путин в книге «От первого лица», выбирая помощника, он положился на рекомендации юрфаковцев и не пожалел. «Мы очень часто вместе попадали в кабинет Путина на совещания. Чувствовалось, что он к Медведеву относился с большим пониманием и теплотой», – вспоминает Валерий Мусин[176], тоже работавший тогда экспертом у Путина. Карьера чиновника не привлекала Медведева: он так и не забрал трудовую из университета. «Я на государственную службу не стремился, – говорил Медведев, – жил себе, занимался своими делами, мне это все нравилось, и, по-моему, кое-что даже получалось».
Когда в 1996 году Собчак покинул Смольный, у Медведева стало больше времени для занятия наукой. «У него был целый ряд очень интересных идей, который он собрал в учебнике "Гражданское право"»[177], – рассказывает Мусин. Учебник, для которого Медведев написал несколько разделов, в 2002 году получил правительственную премию, а его тираж после нескольких переизданий приблизился к 1 миллиону. Но к тому времени Медведев совсем забросил науку.
В Москву знаток римского права приехал сразу замруководителя аппарата правительства, который возглавлял его давний знакомый из правительства Собчака Дмитрий Козак. Через два месяца Медведев перебрался в администрацию президента, став замом Александра Волошина, а еще через месяц возглавил предвыборный штаб Владимира Путина. Так он в первый раз переиграл тоже близкого к Путину Козака, который изначально вел кампанию будущего президента. Путин победил в первом туре. Наградой Медведеву стало повышение по службе – пост первого заместителя главы администрации.
Волошин уже тогда рекомендовал Путину Медведева в качестве своего сменщика. За следующие три года он в нем не разочаровался. «Стрессы у него были как при запуске в космос. Но не было звездной болезни, не кичился своим положением», – рассказывает бывший коллега Медведева по администрации. Минус – отсутствие опыта работы в бюрократических структурах – компенсировался высокой обучаемостью.