Именно в Исторической библиотеке Бокштейн познакомился со Львом Барашковым — одним из участников известного сообщества интеллектуалов конца 50-х годов, называвших себя «замоскворецкие сократы» или просто «замоскворцы», как говорил Бокштейн. Затем состоялось его знакомство с другим «замоскворцом» Игорем Моделем и наконец, с писателем Юрием Мамлеевым, у которого в ту пору собиралась нонконформистская интеллигенция. Собственно, «замоскворцы» и стали той питательной средой, где формировались личность и творческая индивидуальность поэта.
Формально техникум Бокштейн не окончил: отучился положенные четыре года, но дипломной работы писать не стал. Вместо этого он поступил на заочное отделение библиографического факультета Московского института культуры. Толком нигде не работал, устраивался то в одно учреждение, то в другое, а чаще всего просто где-то «числился». Он любил бродить по Москве, посвящая этим прогулкам многие часы. Вот так однажды он забрел на площадь Маяковского. Этот день, который переломил всю его жизнь, он помнил всегда: 24 июля 1961 года…
Впрочем, впоследствии Бокштейн уверял, что «на нары» он отправился вполне сознательно и даже с охотой: в Москве ему стало скучно, понадобилось переломить ситуацию, захотелось, по его словам, узнать максимум из того, что можно было узнать в Советском Союзе. В качестве своего «оправдания» он выдвигал весьма размашистый и спорный тезис: «Подлинный интеллигент, живущий в тоталитарной стране, должен находиться только в тюрьме — иначе грош цена его интеллигентности. Ведь все равно я, как и все двести тридцать миллионов, — за колючей проволокой».
Как бы там ни было, на постамент памятника «певцу революции» он поднялся с отчаянной готовностью и прочитал двухчасовой доклад «Сорок четыре года кровавого пути к коммунизму», который начинался примерно так: «С первого дня захвата власти банда Ленина-Троцкого, вооруженная теорией классового геноцида и насильственно насаждаемого безбожия, начала репрессии… Судьба заставила Россию пройти низшую точку падения сознания, падения духовности. Она привела к власти банду люмпенов, которая сразу же начала дикие убийства по всей стране…»
Нечего и говорить, что уже после первого выступления смельчака взяли на заметку «компетентные органы». Однако теперь Бокштейн вдруг стал популярен в среде московских «околодиссидентских кругов»: его стали приглашать на квартиры, где всякий раз он фактически повторял основные тезисы своего выступления на площади. Ему было невдомек, что одно только присутствие на таких собраниях квалифицировалось органами как принадлежность к антисоветской группе, а выступление — не менее чем руководство или, во всяком случае, членство в ЦК подпольной организации. Именно на этих квартирах он познакомился со своими будущими подельниками, впоследствии получившими громкую известность — лидером организации «Христианское возрождение» Владимиром Осиповым и видным израильским журналистом и общественным деятелем Эдуардом Кузнецовым.