Время и место рождения его неизвестны. В Литве он владел городами Рыльском, Новгород-Северском и некоторыми другими землями, пожалованными королем Сигизмундом его отцу в наследственное владение.
Наиболее важными моментами его жизни следует считать участие в русско-литовских интригах того времени. Получая от Сигизмунда земли, удельные князья, бежавшие от московского владычества, теряли самостотоятельность.
«После смерти, — говорилось в данной ими королю присяге, — нам и нашим детям служить тому, кто будет на литовском престоле; если после нас не будет потомков, то нашей земле от великих княжеств литовских не отступаться».
В числе условий, разрешавших князей от присяги, были пункты, дававшие возможность служебным князьям весьма часто менять своего господина, именно: отказ великого князя защищать служебных князей от обидчика, неоказание чести и милости.
Такое положение вело к тому, что литовское и московское правительства по очереди принимали перебежчиков с землями, и этим вызывались постоянные ссоры.
К концу XV-го столетия закончилось присоединение северо-восточных уделов к Москве, и Иван III обратил внимание на запад, желая возвратить русские земли, присоединенные к Литве в XIV-м столетии во время княжеских междоусобий.
Пограничные князья могли оказать ему значительную помощь и потому, задумав войну, Иван послал к ним тайные предложения перейти с владениями на его сторону, за что предлагал им в награду свои города и все завоеванные литовские земли, обещая не вступаться в последние, а только «беречь» их.
Такое тайное послание получил и В. И. Шемячич. Переходя на сторону Москвы, Северские князья делались владетельными и приобретали сильного защитника в лице Московского князя.
В официальных переговорах Москвы с Литвой переход Северских князей Шемячича и Можайского в московское подданство мотивировался гонениями за православную веру, которые они терпели в Литве.
По уговору Московский князь послал во владения Шемячича свои войска. Шемячич явился к ним, и уже после этого Иван отправил сказать великому князю Литовскому, чтобы он не вступался более в отчину Шемячича, так как последний переходит на московскую службу.
Литовцы не хотели отказаться от отчин князей, перешедших на сторону Москвы, и вели долгие переговоры, не признавая переход законным.
Не зная, как удержать пограничных князей, Литовский великий князь не терял надежды вернуть их себе. Он слал к ним своих агентов и действовал с помощью Крымского хана.
В одном из своих посланий он просил передать Шемячичу, что если он перейдет в литовскую службу, то король даст ему еще более того, что у него есть теперь, особенно по завоевании Москвы.