Московские князья хорошо знали литовские интриги и, как могли, удерживали князей. Они окружали их шпионами, старались возбудить их патриотизм, поощряли их вражду к пограничным литовским князьям и поддерживали их войны.
Чаще всего они добивались своего, и тот же князь Шемячич оказал большое содействие Москве в завоеваниях литовских земель. Более того, с времени присяги Московскому государю в 1500-м году он беспрерывно воевал против Литвы.
Когда Василии III возобновил войну с Литвой, Шемячичу велено было идти на помощь Глинскому, перешедшему на сторону Василия III и ожесточенно мстившему королю Сигизмунду за личные обиды.
Войска Глинского и Шемячича стояли две недели под Минском в ожидании помощи от великого князя, но получили приказание идти осаждать Оршу. По дороге они взяли Друцк и под Оршей соединились с князем Щеней, пришедшим с новгородской ратью. Ссоры московских воевод помешали взятию Орши, и с приближением короля русские войска отступили.
Поручив Шемячичу и Стародубскому оберегать окраины, Василий III заключил с королем Сигизмундом в 1508-м году мир, по которому утверждались за Россией ее завоевания и земли перебежчиков.
В 1511 году снова началась война, и Северские князья воевали не только с Литвой, но и с татарами, нападавшими по соглашению с королем на южные русские пределы.
В 1518 году несколько отрядов крымских татар напало на Путивльские земли, но были разбиты Шемячичем, за что последний получил в награду от великого князя Путивль. Тем не менее, несмотря на все значительные услуги, оказанные Северскими князьями Москве, они не пользовались доверием великого князя, помнившего их измены.
Московское правительство, стремившееся создать единое государство, пользовалось всеми способами для уничтожения уделов.
Не давая Северским князьям вести междоусобные войны, князь Московский поощрял их взаимные доносы, которые, в конце концов, и погубили обоих этих князей.
Еще при Иване III Можайский доносил на Шемячича. После его смерти этим неблагородным делом занялся его сын Василий Семенович. Шемячич несколько раз просил позволения у великого князя приехать в Москву оправдаться, но ему отвечали, что не следует этого делать «ради Государского и Земского дела».
В 1510 году Василий Семенович стал хвалиться, что «по его оговору Государь хочет положить опалу на Шемячича». Узнав о пущенной против него клевете, Шемячич просил великого князя прислать ему опасную грамоту, чтобы можно было без боязни приехать в Москву оправдаться.
Василий такую грамоту дал и заверил Шемячича в том, что он как он жаловал обоих князей, так и теперь жалует и нелюбви к ним не имеет.