Достоверно о существовании кружка известно лишь из четырёх источников. В дневнике Валуева есть следующая запись: «В 1838–1839, 1840 – связь с Браницким, Столыпиным, Долгоруковым, Паскевичем, Лермонтовым и пр. (les seize, к которым и я принадлежал)». «Вскоре после вашего отъезда я видел, как через Москву проследовала вся часть шестнадцати, направляющаяся на юг», – писал Гагарину в 1840 году Юрий Самарин. В письме от 7 января 1879 года Браницкий извещает Гагарина о том, что умер князь Голицын – один из шестнадцати. Браницкий в книге «Славянские нации» (Париж, 1879) напоминал И. Гагарину о «свободном и весёлом» кружке «шестнадцати», в который входили, среди прочих, Лермонтов и Валуев.
Члены кружка, по свидетельству Браницкого, «после скромного ужина, куря свои сигары, рассказывали друг другу о событиях дня, болтали обо всём и всё обсуждали с полнейшей непринуждённостью и свободой, как будто бы Третьего отделения вовсе и не существовало». (Третье отделение Собственной Его Императорского Величества канцелярии – высший орган политической полиции Российской империи в правление Николая I и Александра II (с 1826 по 1880 годы). Занимался надзором за политически неблагонадёжными лицами и сыском.)
Собрания проходили попеременно в доме того или иного из участников.
Этот кружок как будто окружен загадками. Насколько оппозиционна была эта группа по отношению к правительству, точно не установлено.
Вероятней всего это была просто некая удобная для Лермонтова «среда обитания» среди близких друзей и единомышленников. Самым близким человеком Лермонтову был Алексей Аркадьевич Столыпин (1816–1858) – родственник его и друг. Известен под прозвищем Монго. Литератор Н.М. Лонгинов описывает эту «среду»: «В 1839–1840 годах Лермонтов и Столыпин, служившие тогда в лейб-гусарском полку, жили вместе в Царском Селе, на углу Большой и Манежной улиц. Туда более всего собирались гусарские офицеры, на корпус которых они имели большое влияние… Покойный великий князь Михаил Павлович, не любивший вообще этого esprit de corps (корпоративный дух), приписывал происходившее в гусарском полку подговорам товарищей со стороны Лермонтова со Столыпиным и говорил, что «разорит это гнездо», т. е. уничтожит сходки в доме, где они жили. Влияния их действительно нельзя было отрицать; очевидно, молодежь не могла не уважать приговоров, произнесенных союзом необыкновенного ума Лермонтова, которого побаивались, и высокого благородства Столыпина, которое было чтимо».
Вместе с Монго Лермонтов впоследствии участвовал в экспедиции А.В. Галафеева в Малую Чечню. С 20 мая 1841 жили вместе с Лермонтовым в Пятигорске. Столыпин был негласным секундантом на дуэли поэта с Н.С. Мартыновым.