Другая, более памятная поездка состоялась в июне 1866 года. Туда, в древнюю обитель, основанную под Звенигородом преподобным Саввой, учеником святого Сергия Радонежского, его вместе с сестрой отпустила императрица. Дети только что вернулись из краткого паломничества в Новый Иерусалим и теперь спешили поклониться Звенигородскому чудотворцу, что было особенно важно в связи с недавними событиями: 4 апреля в Петербурге произошло покушение на императора. Как выяснится позднее, первое в целой череде. Благодарственные молебны в честь счастливого избавления Александра II от опасности со стороны злодеев прошли по всей России, но, несмотря на очевидное благоволение Небес, беспокойство императрицы за мужа долго не проходило. К тому же дата покушения совпала с годовщиной помолвки царственных супругов, и это, вызвав грустные размышления, омрачило праздник их серебряной свадьбы, состоявшийся через двенадцать дней после выстрела террориста.
Все эти переживания заставили Императорскую чету провести целый месяц в подмосковном имении Ильинское, выкупленном Государем для своей жены три года назад. Здесь Мария Александровна надеялась восстановить душевное спокойствие и, выбрав для богомолья детей Саввино-Сторожевский монастырь, возможно, хотела испросить у преподобного заступничество за мужа. Ведь святой Савва чудесным образом спас царя Алексея Михайловича от напавшего во время охоты медведя, а потому почитался как защитник Династии от внезапных опасностей. «Святому молитвеннику о Царях Богоизбранных», — будет написано на золочёной серебряной лампаде, принесённой позднее к мощам чудотворца Сергеем Александровичем и его супругой.
Даже не всё понимая из происходящего вокруг, девятилетний Сергей хорошо чувствовал сложную политическую и семейную обстановку. И неудивительно, что совершенная в таких обстоятельствах поездка в обитель оставила в его душе очень глубокий след. Он начинает особо чтить преподобного Савву, ежедневно молится ему, как и своему покровителю — преподобному Сергию. Возможно, столь повышенное внимание к образу сторожевского подвижника Сергей проявляет и в связи с тем, что дата его собственного рождения приходилась на канун праздника перенесения мощей святого. Это давало надежду на особое предстательство Божьего угодника.
Благочестие и набожность Сергея Александровича уже в те годы замечали многие, а митрополит Филарет (Дроздов) специально интересовался духовным ростом царевича, рождение которого им было провидчески названо «знамением на благо». За два года до своей кончины, зимой 1865 года, встречая гостившего в Москве Великого князя, святитель был удивлён и обрадован сильным желанием восьмилетнего Сергея увидеть архиерейское богослужение в Кремле. По благословению митрополита оно было совершено викарием Леонидом в храме Чудова монастыря.