Занятия с учителями начинались в девять часов и после перерыва на завтрак и прогулку продолжались до шести часов вечера, когда во дворце подавали обед. Затем семья разделялась на своеобразные кружки, причём детей не допускали к досугу родителей. Только приглашение на чай позволяло вечером увидеть играющего в карты Папа и сидящую за рукоделием милую Мама, которая, не отрываясь от работы, слушала вместе с дамами какой-нибудь роман. Летом, когда выезжали в загородные дворцы, в распорядке появлялось едва заметное послабление — перед утренним кофе можно было погулять с отцом по Царскосельскому парку, а в два часа покататься вмести с ним в коляске. Те же радости дарила жизнь в подмосковном имении, к тому же там Сергея брали в гости к соседним помещикам. Но главная прелесть таких дней заключалась для него в общении с природой — среди романтических парков, зовущих к думам и грёзам, среди бескрайних полей и лесов, поражающих своим величием, его душа обретала наслаждение. Дополниться оно могло лишь при посещении Ливадии, недавно приобретённого императором имения на южном берегу Крыма, где море, солнце и горы создавали ещё один волшебный мир.
Среди немногочисленных друзей-ровесников у Сергея появился особый, самый доверенный, его двоюродный брат Константин. Сын Великого князя Константина Николаевича, видного политического деятеля и руководителя Военно-морского флота России, он был лишь на год моложе Сергея, круг их интересов во многом совпадал, но помимо схожести настроений и присущего обоим большого художественного вкуса юношей объединяло сильное религиозное чувство. Бог постоянно присутствовал в их мятущихся душах, помогая осмысливать и переносить испытания.
Тонкая, легкоранимая натура Константина, её чувствительность и эмоциональность способствовали расцвету поэтического дара. В 1885 году выйдет первая книга его стихов, скрывающая автора под псевдонимом «К. Р.» (Константин Романов). В русской литературе появится ещё один прекрасный лирик, и Сергей, всегда тянувшийся к художественному слову, не раз насладится сочинениями двоюродного брата — чудесными зарисовками пейзажей, дивными сонетами, облечёнными в строфы молитвами. В лице чуткого родственника Сергей обретёт единственного настоящего друга — ту столь необходимую ему отдушину, без которой он мучительно задыхался. Константину юноша доверит свои сомнения, переживания, страхи и в письмах кузену не раз назовёт его своим исповедником. Ни с кем царевич не будет столь откровенен, когда придёт пора тяжёлых испытаний, никому не будет так благодарен за поддержку. «Знаешь ли, что я только тебе могу писать так — другой, может, и посмеялся бы надо мной, но в тебе, я знаю, что найду всегда отголосок всем моим чувствам, всем моим стремлениям, не только человеческим, но и духовным!» — сказано в письме 1879 года.