В правление Василия II дьяки начинают играть заметную роль в управлении государством, которое всё острее испытывало нехватку в грамотных, хорошо обученных людях. В Средневековой Руси грамотность была доступна немногим: аристократии, духовенству и состоятельным горожанам. Грамотные чиновники (а дьяки являются предшественниками чиновничьего сословия) высоко ценились. Об этом говорит хотя бы судьба дьяка Кулудара Ирежского. Находясь на службе у Василия II, он пошел на предательство и сообщил о планах своего господина его заклятому врагу Дмитрию Шемяке. Великий князь велел бить Кулудара кнутом и «дьячество отнял у него». Тогда дьяк ушел служить к недругу Василия — удельному князю Ивану Анд-реевичу Можайскому, а после его бегства в Литву — к князю Михаилу Андреевичу Верейскому и Белозерскому. Показательно, что «изгнанный с позором с великокняжеской службы Кулудар нашел при дворах удельных князей не только пристанище, но и достаточно высокий социальный статус. Грамотный опытный дьяк был в середине XV века далеко не маловажной фигурой, и такими специалистами разбрасываться не приходилось, особенно небогатым удельным князьям»[7].
Элиту дьяческого сословия составляли думные дьяки, они заседали в Боярской думе, а позднее, в XVI веке, имели право голоса на земских соборах. В первую очередь дьяки отвечали за делопроизводство: они писали грамоты, указы, памяти. «А на чем которое дело бояре быти приговорят, приказывает царь и бояре думным дьякам пометить и тот приговор записать». Однако думный дьяк не был простым писцом, он мог придать делу новый поворот еще при его обсуждении. Дьяки удостоверяли княжеские грамоты, подписывали титул великого князя, привешивали печать, а в отдельных случаях ставили собственную монограмму. Ни одна бумага без подписи дьяка не считалась действительной. Со временем дьяки заменили бояр при оформлении великокняжеских грамот и приобрели значение «ответственных секретарей» при великом князе[8].
Чаще всего дьяки выступали в роли послов либо участвовали в посольствах. Выступая на переговорах от лица великого князя, дьяки были голосом своего государя: «И князь великий велел отвечяти дьаку своему Василью Долматову». И тот «тако рече великого князя словом: „Что еси нам бил челом от нашего богомольца и от нашие отчины, и яз пожаловал“»[9]. При этом дьяк обладал относительной свободой и мог, что называется, действовать по ситуации. В 1497 году в Москву прибыл литовский посол, он просил помощи Ивана III против турок, которые в союзе с татарами наступали на Польшу и Литву. Вопросы послу от имени великого князя задавали дьяки Федор Курицын и Андрей Майко. Один из вопросов в дипломатическом протоколе отмечен особо: «диаки вопросили от себя». Они посчитали нужным уточнить, на чьей стороне будет выступать в этом конфликте молдавский господарь. От позиции Стефана III многое зависело в новой войне, поэтому дьяки поступили дальновидно, как истинные дипломаты