В мае 1915 года в ходе боев на горе Маковка в Карпатах Коновалец попал в русский плен и до сентября 1917 года содержался в лагерях для военнопленных в Черном Яре и в районе Царицына. После Февральской революции занимался активной националистической агитацией среди военнопленных-украинцев, а в сентябре 1917 года бежал из лагеря.
Обосновавшись на Украине, Коновалец приступил к формированию из бывших пленных галичан Галицийско-Буковинского отряда сечевых стрельцов и в январе 1918 года стал его командиром.
В январе — феврале 1918 года сечевые стрельцы сражались против большевиков под Киевом, а в марте при поддержке немецкой армии заняли город. В этот период Коновалец «прославился» кровавой расправой над рабочими завода «Арсенал».
Однако уже в конце апреля, после разгона немцами Центральной рады и прихода к власти гетмана Скоропадского, полк сечевых стрельцов Коновальца был расформирован. Впрочем, сам Коновалец, оставшись в Киеве, вскоре получил от Скоропадского разрешение на формирование нового отряда сечевых стрельцов с дислокацией в Белой Церкви.
Еврейские, политические и просто уголовные погромы стали методом «борьбы» Коновальца за самостийную Украину. Бывший председатель Директории В. К. Винниченко заявлял, что правительство будто бы даже боролось с ним. «Когда первый раз в Киеве был разгромлен профсоюз отрядом Коновальца, — вспоминал Винниченко, — я немедленно вызвал тех, кто производил погром… Но за первым погромом последовал второй, за ним третий…» У Коновальца на Украине появилась репутация бандита и насильника. Тем не менее в кругах ярых националистов его имя приобрело политический вес и все чаще упоминалось наряду с Петлюрой.
После того как отряд Коновальца, окруженный под Житомиром частями Красной армии, потерпел сокрушительное поражение и сдался, главарь бандитов принял амнистию, объявленную правительством Украины. Покидая страну, Коновалец прихватил с собой два чемодана с награбленным золотом, серебром и драгоценными камнями.
С лидером Национал-социалистической партии Германии Адольфом Гитлером Коновалец познакомился еще в 1922 году. Они неоднократно встречались и сразу почувствовали симпатию друг к другу. Оба вынашивали планы захвата Украины в будущей войне. По предложению Гитлера сторонники Коновальца проходили обучение в нацистской партийной школе в Лейпциге. Под руководством германской разведки Коновалец создал «Организацию украинских националистов» (ОУН), объединив «под одной крышей» «Украинскую военную организацию» (УВО), «Союз украинской национальной молодежи» и «Легию украинских националистов», в которую входил, в частности, «Союз украинских фашистов».