Вечером 17 июля, в среду, он позвонил своей жене на Кавказ: «Лейла, 31 июля я приеду к вам. У меня уже есть билет на самолет. Тридцатого я позвоню тебе. Пожалуйста, встреть меня с детьми в аэропорту в Баку. Я люблю тебя!» Это было последней фразой, которую Лейла Гордиевская услышала от него до сентября 1991 года.
На следующий день, 18 июля Олег Гордиевский покинул свою квартиру на Ленинском проспекте, чтобы совершить пешую прогулку — и чтобы купить билет на поезд до Ленинграда. После пяти километров быстрой ходьбы он заметил, что его уже не преследуют. Его слежка, очевидно, предпочитала дождаться своего слишком спортивного подопечного у дверей его дома.
Он сел на автобус до Ленинградского вокзала и купил билет на ночной поезд с 20 на 21 июля. Так как он пришел слишком поздно, то ему досталось самое плохое место в купе на шесть человек — внутри сверху. Но теперь уже было все равно. У него был билет.
Последнюю ночь дома Гордиевский не спал. Возле его кровати стоял металлический поднос, на котором он разложил свои от руки написанные заметки для побега и карту автодорог, а рядом — коробок спичек. Если бы ночью в квартиру ворвались люди КГБ, чтобы арестовать его, он смог бы заранее сжечь инструкции и карту. Но наступило утро, и никто не прибыл, чтобы взять его.
Гордиевский дождался послеобеденного времени. Он сжег свои инструкции. За прошедшее время он выучил их наизусть. Затем он надел тот свой старый спортивный костюм, к которому уже хорошо привыкли его филеры из КГБ, и покинул дом. Было четыре часа дня. Он начал бежать.
Необычно было лишь то, что он нес в руке пластиковый кулек. Что было в нем, послужило темой для многочисленных предположений во время расследования. Его содержание состояло из бритвы, зубной щетки, куртки, кожаной кепки, загранпаспорта Гордиевского и его удостоверения КГБ, где стояло еще не новое его звание «полковник», а старое — «подполковник». Билет до Ленинграда Гордиевский спрятал в трусах.
Он пересек Ленинский проспект и через 200 метров достиг парка Горького. Территория парка в этот летний пятничный вечер была полна людей. Прогуливались влюбленные парочки, продавцы кваса предлагали свой кисловатый освежающий напиток, перед колесом обозрения выстроилась длинная очередь. Никто не обращал внимания на бегуна. Гордиевский исчез в толпе. Он добежал до конца парка, пересек Крымский мост и свернул на Зубовский бульвар. Там он купил дешевую сумку для покупок, засунул в нее свой кулек и на метро поехал на Ленинградский вокзал.
На перроне было полно милиционеров, проверявших паспорта и державших людей в поле зрения. Но их внимание было обращено лишь на прибывающих — гостей Всемирного фестиваля молодежи. Отъезжавшие их не интересовали. Но Гордиевскому все же пришлось провести два неспокойных часа в не особо чистом мужском туалете.