Торговали здесь по рядам, каждый из которых был специализирован на определенных товарах. Были ряды серебряный, ветошный, сапожный, медовый, седельный, овощной, котельный, замочный, перинный, щепетильный (галантерейный), белильный, где московские щеголихи приобретали «красоту» - белила и румяна, два шапочных ряда - мужской и женский. Всего, как свидетельствует изданная в 1626 году «Книга об устройстве торговых рядов», насчитывалось более сотни различных рядов.
Особо, вне Торговых рядов, существовал иконный ряд, где иконы не продавались, а «выменивались» на деньги, ибо продавать и покупать «святыню» считалось грехом. Эта наивная словесная казуистика успокаивала совесть и продавцов и покупателей.
Торговали не только в рядах. По всему широкому пространству площади - от Воскресенских до Москворецких ворот - было разбросано множество маленьких лавчонок, палаток, ларей, шалашей, рундуков, скамей, где продавались самые разнообразные товары - от золотого колечка до лаптей или луковицы.
Между этими палатками и ларями бродили «походячие» торговцы, продававшие товар с рук, разносчики кваса и сбитня и случайные продавцы, по нужде в деньгах вынесшие на продажу ношеное платье, обувь, различный домашний скарб.
В торговле на площади соблюдалась специализация, как и в здании Торговых рядов. У Никольских ворот стояли пирожники, близ Лобного места продавали домотканое полотно и рубахи, на углу Никольской улицы лудили посуду. Между «Василием Блаженным» и кремлевской стеной, рядом со Спасскими воротами, сидели стригуны-цирюльники, под открытым небом обслуживавшие своих клиентов. Земля вокруг них была так густо усеяна слежавшимся в войлок человеческим волосом, что здесь ходили, как по ковру. На Васильевском спуске с площади к Москве-реке располагался обжорный ряд, где торговали главным образом соленой рыбой и калачами.
Лобное место и стоявший близ него раскат с пушками были тоже окружены мелочными лавками, здесь же помещалось большое кружало (питейное заведение), называвшееся «Под пушками». Винные лавки, харчевни и кружала были разбросаны и в других местах. Торговля там шла распивочно и навынос, вино продавали в глиняных и медных кувшинах и кружках.
На Спасском мосту и возле него шла бойкая торговля книгами - рукописными и печатными, лубочными картинками и гравюрами - «фряжскими листами», как их тогда называли. Так как продажа этого товара требовала грамотности, а грамотность была распространена по большей части среди духовенства, то торговали здесь главным образом бывшие попы или дьяконы, отставленные за разные провинности, пономари, причетники, монахи.