С ноля часов 23 июля до часа ночи немецкие ночные бомбардировщики нанесли массированные бомбовые удары по всем трем аэродромам острова Сааремаа. Зенитчики сбили два самолета. Затем на аэродромы штурмовых полков в Когуле и Асте был сброшен парашютный десант. Позднее выяснилось, что десантировалась 7-я парашютная дивизия, прославившаяся захватом острова Крит в мае 1941 года. На каждый аэродром было сброшено по одному полку парашютистов. Батареи скорострельных зениток, прикрывавшие аэродромы, оказали ожесточенное сопротивление. Зенитчики сбили 11 транспортных самолетов. Большое количество парашютистов было расстреляно в воздухе.
Личный состав авиаполков, батальонов аэродромного обслуживания и зенитных батарей вступил в бой с десантниками. Командующий 27-й армией генерал-майор Берзарин, получив донесение о десанте, сразу же направил на каждый атакованный аэродром по одному кавполку. Между 03:10 и 03:50 кавалеристы форсированным маршем вышли к аэродромам и атаковали немецких десантников.
В Когуле десант был сброшен прямо на взлетную полосу, десантникам удалось уничтожить большую часть самолетов. Десант занял оборону в окопах, вырытых для укрытия самолетов. Подошедших кавалеристов встретил плотный огонь. Выбить десант с аэродрома не удалось.
В Асте из-за навигационной ошибки десант приземлился в двух километрах от аэродрома, в черте населенного пункта и вокруг него, поэтому обороняющиеся смогли удержать аэродром в своих руках. Атакующих аэродром со стороны Асте десантников встретили очереди скорострельных зенитных пушек. Авиационные стрелки и техники открыли огонь по десанту из бортовых оборонительных пулеметов, снятых с самолетов. Атака на аэродром захлебнулась. Подошедший кавполк загнал десантников обратно в деревню. К 08:00 взлетная полоса была отремонтирована и штурмовой авиаполк готов к вылету.
Едва забрезжил рассвет, командующий флотом вице-адмирал Трибуц поднял в воздух весь полк морских разведчиков, вооруженный гидросамолетами МБР-2, рассредоточенный поэскадрильно в портах архипелага.
Летчикам была поставлена задача установить местонахождение кораблей противника. В 03:20 подлодка «Щ-23», входящая в завесу лодок, развернутую в 20–30 км от берега архипелага, передала сообщение о подходе к заливу Тагалахт большой группы кораблей противника. Лодка дала торпедный залп, поразивший тральщик. Адмирал Трибуц приказал всем лодкам завесы стягиваться к Тагалахту. Одновременно получили приказ на выдвижение из портов Рижского залива торпедные катера, эсминцы, сторожевики, малые подлодки.