Двадцать первого июля дозорные подводные лодки в завесе у острова Готланд зафиксировали прохождение на восток эскадры в составе новейшего линкора «Тирпиц», двух легких крейсеров и четырех миноносцев. Произведенная воздушная разведка установила, что «Тирпиц» в сопровождении миноносцев и крейсеров на экономической скорости направился вдоль шведского побережья к Ботническому заливу. 22 июля в 18:00 дозор у острова Готланд обнаружил эскадру из двух старых линкоров «Шлезиен» и «Шлезвиг-Гольштейн», большого числа тральщиков, катеров и десантных паромов. Экипаж лодки С-22 выпустил с большого расстояния 4 торпеды, попаданий не было.
Практически одновременно подводная лодка Щ-14, из состава дивизиона, развернутого у входа в Ботнический залив, обнаружила большую группу транспортов в сопровождении тральщиков и катеров, следующую из залива курсом на юго-юго-восток. Экипажу лодки удалось торпедировать один тральщик. Высланные туда воздушные разведчики насчитали в конвое 15 транспортов в сопровождении шести тральщиков и пяти катеров. Командование КБФ и БОБР объявили полную боевую готовность и активизировали воздушную разведку. «Тирпиц» с двумя миноносцами на траверсе острова Хийумаа повернул на восток к устью Финского залива и в 20 часов встретился с крейсировавшими там «карманными» линкорами «Лютцов» и «Адмирал Шеер», которые после встречи с «Тирпицем» направились на юго-запад на пересечение с курсом транспортов. Легкие крейсеры с двумя миноносцами тоже пошли навстречу конвою.
Позднее выяснилось, что немецкие транспорты загрузили на борт в финском порту Турку 114-ю пехотную дивизию вермахта с частями усиления. При прохождении наших минных заграждений в устье Ботнического залива подорвались на минах два транспорта и один тральщик.
Проведенная в штабе КБФ экстраполяция курсов и скоростей всех немецких эскадр и конвоев показала, что, скорее всего, все они должны встретиться в ночь с 22 на 23 июля у западного берега острова Сааремаа. В 21:00 22 июля все части армии и флота на островах Сааремаа и Хийумаа получили предупреждение о возможности немецкого десанта.
В 22:00 на траверсе острова Хийумаа в 70 километрах от его западной оконечности конвой транспортов был последовательно атакован сначала полком бомбардировщиков Ил-4 с острова Хийумаа, затем двумя полками штурмовиков с аэродромов на Сааремаа и полком торпедоносцев с таллинского аэродрома. К этому времени к охранению конвоя уже присоединились «карманные» линкоры, четыре эсминца, два легких крейсера и два миноносца. Плотнейший зенитный огонь не позволил бомбардировщикам, бомбившим с высоты 3000 метров, добиться серьезного успеха. Удалось потопить лишь один транспорт. Два самолета было сбито. Штурмовики доложили о множестве попаданий по кораблям и транспортам реактивными снарядами, однако бомбами удалось поразить лишь один транспорт. Несмотря на многочисленные возникшие пожары, ни один из боевых кораблей не затонул и не потерял ход. Потери составили четыре самолета. Торпедоносцы потопили один миноносец, один транспорт и потеряли три самолета. Повторить налет до темноты летчики не успели.