В ночь на 1 июля 1942 г. командующий Черноморским флотом вице-адмирал Ф. С. Октябрьский покинул на самолете еще сражавшийся и не сдававшийся врагу Севастополь. Он оставлял десятки тысяч краснофлотцев и красноармейцев героев-защитников города русской славы, сотни представителей начальствующего состава из остатков еще сражавшихся с врагом частей и соединений, собранных по его приказу на 35-й батарее для эвакуации, но так и не переправленных на Большую землю. Решение командующего флотом имело тяжелые последствия. Обезглавленные войска прекратили организованное сопротивление, что в итоге привело к срыву и самой эвакуации. Все эти люди — в тельняшках и гимнастерках, рядовые и командиры — оказались брошенными и в большинстве своем погибли или попали в плен. Была ли в этом вина командующего флотом? Безусловно. Даже не рассматривая поступок Ф. С. Октябрьского с точки зрения командирской этики, предписывавшей ему разделить с подчиненными ему защитниками Севастополя дальнейшую их судьбу, можно утверждать, что личная вина командующего Черноморским флотом и Севастопольским оборонительным районом была.
Уже после того, как самолет на борту с Ф. С. Октябрьским благополучно приземлился на кавказском побережье, тот практически не озаботился судьбой оставленных им людей. Более того, он не выполнил указаний директивы командующего Северо-Кавказским фронтом и не спешил отправлять для эвакуации еще сражавшегося и истекавшего кровью гарнизона Севастополя корабли и суда флота, посчитав, что дальнейшая организация перевозок может привести к гибели большей части остававшихся в строю кораблей. Начиная с ночи на 4 июля корабли Черноморского флота к Севастополю не выходили. В Генеральном штабе о трагедии Севастополя узнали не от командующего Черноморским флотом, а из докладов армейского командования. Однако даже категорический приказ Генштаба, потребовавшего от Ф. С. Октябрьского приложить максимум усилий для спасения защитников Севастополя, ничего уже не мог изменить. Севастопольский берег, в том числе и у мыса Херсонес, был занят противником. Выходившие в ночь на 5, 6 и 7 июля сторожевые катера Черноморского флота смогли снять с подручных плавсредств лишь 21 человека. Более корабли флота к Севастополю не ходили…
Почти через два года после того, как «последний матрос Севастополь покинул», началась Крымская наступательная операция советских войск (8 апреля — 12 мая 1944 г.). Для проведения операции были привлечены 4-й Украинский фронт в составе 2-й гвардейской армии под командованием генерал-лейтенанта Г. Ф. Захарова, 51-й армии генерал-лейтенанта Я. Г. Крейзера, 8-й воздушной армии генерал-лейтенанта авиации Т. Т. Хрюкина, 19-го танкового корпуса генерал-лейтенанта И. Д. Васильева; Отдельная Приморская армия, которой командовал генерал армии А. И. Еременко; 4-я воздушная армия генерал-полковника авиации К. А. Вершинина; Черноморский флот под командованием адмирала Ф. С. Октябрьского и Азовская военная флотилия, которой командовал контр-адмирал С. Г. Горшков. Координацию действий войск осуществляли представители Ставки Верховного главнокомандования Маршалы Советского Союза К. Е. Ворошилов и А. М. Василевский.