Первым из известных историкам руководителей Посольского приказа был И. М. Висковатый. Худородный дворянин из небогатой семьи землевладельцев Переяславского уезда отличался необыкновенной изворотливостью ума и красноречием. Современник писал о нём: «Иван Михайлович Висковатый – отличнейший человек, подобно которому не было в то время в Москве; его уму и искусству – как московиту, ничему не учившемуся, – очень удивлялись иностранные послы».
Назначение на высшую должность в тогдашней России Висковатый получил в 1549 году. Круг обязанностей его был широк и разнообразен. Иван Михайлович ведал перепиской царя и Боярской думы с иноземными послами; участвовал в предварительных переговорах; решал вопросы, связанные с пребыванием иностранных дипломатов в Москве, занимался организацией русских посольств в ту или иную страну («чернил наказ послам»).
Являясь ближайшим государевым дьяком, Висковатый во время болезни царя делал записки, которые затем использовались как заготовки для официальной летописи. Иван Михайлович был очень деятелен. В период с 1549 по 1559 год в Москве побывали 32 посольства из разных стран. Висковатый участвовал во всех переговорах с ними. Более того, в 1562 году он предпринял шаг весьма неожиданный по тем временам – выехал с русским посольством в Данию. Для XVI столетия это было событие очень и очень неординарное.
В 1553 году у берегов Белого моря бросил якорь английский корабль под командованием Р. Ченслера. Англичан пригласили в Москву, где они с изумлением увидели величественного русского царя, сидевшего в золотом платье на троне со скипетром в руке.
Через год визит повторился. Переговоры с англичанами вёл Висковатый. Он верно оценил перспективы торговых отношений России с заморской державой. Дружественные дипломатические связи с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались до второй половины XVII столетия. И основы столь прочного союза были заложены И. М. Висковатым.
Пост главы внешнеполитического ведомства России означал расположение государя. Но особенно сблизились царь и Висковатый после болезни Иоанна. В 1553 году Грозный был близок к смерти. В самый критический момент его болезни Иван Михайлович напомнил о необходимости духовного завещания. Последнее и было составлено с его помощью.
Наследником престола объявлялся полугодовалый царевич Дмитрий. Но ближайшая царская родня и наиболее знатные бояре не захотели присягать «пелёночнику». В царском дворце были «брань большая, крики и шум», но в конце концов целование креста Дмитрию состоялось. Честь же держать тот крест выпала Висковатому.