11 мая 1553 года три английских корабля с многообещающими названиями «Благая надежда», «Благое упование», «Эдуард – благое предприятие» и экипажем в 116 человек, одетых в небесно-голубые суконные костюмы, вышли из устья Темзы, взяв курс к берегам Шотландии. Экспедиция была организована «Обществом купцов, предпринимателей, искателей открытия стран, земель, островов, государств и владений неизвестных и доселе не посещаемых морским путём». Во главе общества стояли известные в Англии люди: мэр города Лондона Джорж Барне, видный финансист Томас Грешем, основавший впоследствии первую лондонскую биржу, знаменитый путешественник Себастьян Кабот и другие.
Уменьшившийся спрос на английские товары вынудил лондонских купцов искать новые рынки сбыта. Они поставили перед экспедицией цель: обнаружить северо-восточный проход и богатейшие страны Востока – Индию и Китай. Названия судов выражали и всю дерзновенность нового дела, и страх перед неизбежностью, и надежду на благополучный исход. Во главе всего предприятия был поставлен знатный дворянин, сэр Хью Уиллоуби, обладавший «представительной наружностью и известностью в делах военных». В главные кормчие был избран опытный моряк Ричард Ченслер, «знаток механики и астрономии»; И участников экспедиции были купцами.
В начале августа английские корабли обогнули северные берега Норвегии. Но здесь экспедицию постигла неудача. Страшная буря разбросала суда в разные стороны, «Добрая надежда» и «Благое упование» были оттёрты льдами к берегам Лапландии, их экипажи погибли. Спустя полгода рыбаки нашли тело Хью Уиллоуби склонённым над путевым журналом.
24 августа корабль Р. Ченслера, к великому удивлению экипажа, оказался в устье Северной Двины, в неведомой Московии. Вот как описывал это событие К. Адамс: «После пользования непрерывным солнечным светом в течение нескольких дней Богу было угодно привести их в большой залив длиной в сто миль или больше. Они вошли в него и бросили якорь, далеко зайдя вглубь. Оглядываясь вокруг и ища пути, они заметили вдалеке рыбачью лодку. Капитан Ченслер с несколькими людьми отправился к ней, чтоб завязать сношения с бывшими в ней рыбаками и узнать от них, какая здесь страна, какой народ и какой их образ жизни. Однако рыбаки, поражённые странным видом и величиной его корабля, тотчас же обратились в бегство; он всё же следовал за ними и, наконец, догнал их. Когда Ченслер подъехал к ним, рыбаки, помертвев от страха, пали перед ним ниц и собирались целовать его ноги».