В 1169 г. большая коалиция князей, теперь выступавших под началом сына Андрея Боголюбского Мстислава, взяла Киев.
Как сообщает Ипатьевская летопись, союзные княжеские войска два дня грабили город и монастыри, убивая всех подряд: «И бысть в Киеве стенание и туга и скорбь неутешимая, и слезы непрестаньные». Мстислав Изяславич надеялся с помощью Ярослава Галицкого (Осмомысла) и некоторых других князей вернуть Киев. Но поход на Киев оказался неудачным из-за предательства галицкого воеводы Константина, «прельщенного дарами». А в 1171 г. Мстислав Изяславич скончался.
После разгрома 1169 г. Киев уже не представлял реальной силы и перестал быть символом единого государства. Утратило общерусское мышление и киевское боярство, легко продававшееся теперь претендентам на киевский стол. Победивший в войне Андрей Боголюбский не оставил в Киеве даже своего сына Мстислава, который от его имени возглавлял коалицию князей, выступавших против Мстислава Изяславича. Киевским князем оставили брата Андрея — Глеба Юрьевича. Через два года он скончался, заслужив похвалу летописца как человека, не нарушавшего крестоцелований, что стало редкостью в междукняжеских отношениях. Позднее Андрей Боголюбский потребует выдачи киевских бояр, которые «уморили» Глеба.
По инициативе Ростиславичей в 1171 г. в Киеве сел Владимир Мстиславич. Андрей Боголюбский, возмущенный тем, что его не поставили в известность, потребовал устранения Владимира и передачи Киева Роману Ростиславичу. На требование его не успели отреагировать: Владимир скончался.
В течение нескольких лет за киевский стол шла ожесточенная борьба, и Киев попеременно занимали разные князья. Причем важно, что теперь некоторые князья уже отказываются от киевского стола, как от очень беспокойного и ненадежного, предпочитая оставаться в своих родовых княжениях. Так, например, Роман Ростиславич, завоевав Киев, затем, посоветовавшись с братьями, решил без боя отдать его черниговскому князю Святославу Всеволодовичу. Татищев передает смысл этого решения: «Роман, разсудя довольно, что великое княжение Киевское ничего более, как токмо едино звание имело, князи уже ни во что его не почитали, и все равными быть ему себя ставили,... и никаких доходов и войск, кроме Киева, не осталось». Именно так обстояло дело в действительности.
В 1180 г. в Киеве сложился третий дуумвират — там совместно стали княжить Святослав Всеволодович (ум. 1194) и Рюрик Ростиславич (ум. 1211). Но на сей раз собственно киевляне к возникновению дуумвирата отношения не имели. Это был союз Ольговичей и Мономаховичей, двух ветвей потомков Ярослава Мудрого, созданный в интересах выживания тех и других в условиях постоянной угрозы со стороны Степи и непростых отношений и внутри клана Ольговичей, и со многими князьями Мономаховичами. Подобный союз дал свои плоды. Так, сын Юрия Долгорукого Всеволод Юрьевич захватил в плен Глеба, сына Святослава Всеволодовича и держал его и его дружину под крепкой стражей. Соправители сообщили Всеволоду об их союзе и просили об освобождении Глеба. Пока Святослав едва держался в Киеве, можно было его игнорировать, объединение же двух сильнейших княжеских домов меняло положение. Поэтому Всеволод немедленно отпустил Глеба.