Дуумвират оказался устойчивым и продержался до 1194 г., когда скончался Святослав Всеволодович. За это время положение в Приднепровье стабилизировалось. «Слово о полку Игоре-ве» вспоминает о победах Святослава (он, как «старейший», обычно возглавлял полки) над половцами. Еще более весомые победы приходятся на конец 80-х — начало 90-х гг. XII в., когда половцы вынуждены были откочевать от Приднепровья, сняв, таким образом, блокаду важнейших торговых путей.
Самостоятельное же княжение Рюрика было менее плодотворным. Он сразу собирался провести совет с братьями, возможно, намереваясь продолжить дуумвират уже с кем-то из них. Но в таком дуумвирате не было смысла. Рюрик смог только ожесточить против себя Ольговичей, да и Всеволод Юрьевич Большое Гнездо, княживший во Владимире, теперь считая себя «старейшим», требовал признания своего «старейшества» от князей Южной Руси и выразил недовольство деятельностью Рюрика. Собственно уже с середины 80-х гг. XII в. титул великого князя перемещается из Киева в Северо-Восточную Русь. И сам Киев окончательно перестает считаться общерусским центром.
У Рюрика осложнились отношения и с собственным зятем Романом Мстиславичем (ум. 1250), сыном Мстислава Изяславича. В 1197 г. Роман Мстиславич овладел Галичем и получил солидную базу для предстоящей борьбы с тестем, который также готовился к этой борьбе. В 1201 г. Рюрик «вста на Романа», пригласив на помощь Ольговичей. Но Роман опередил Рюрика и с галицкими и владимирскими полками быстро двинулся к Киеву. По пути к нему примкнули черные клобуки, имевшие свои счеты к Рюрику, а также ополчения из городов Киевщины. И сами киевляне, вопреки князю, отворили «ворота Подольские». Этот штрих существенен: «Подол» — это ремесленная сторона Киева, в отличие «Горы», где располагалась знать. Иными словами, за Романа было киевское простонародье. Но взяв Киев, Роман отправил Рюрика в Овруч, в Киеве оставил двоюродного брата Ингоря Ярославича, а сам вернулся в Галич. Роману было важнее прочно обосноваться в Галиче, нежели претендовать на киевский стол, служивший в это время лишь яблоком раздора.
В этом же году Роман организовал большой поход на половцев, принесший ему общерусскую славу. Лаврентьевская летопись сообщает об этом кратко, но выразительно: «Ходи Роман князь на половци, и взя вежи половечьскые, и приведе полона много, и душ хрестьяньских множство отполони оть нихъ; и бысть радость велика в земли Русьстей». У Татищева иной текст. Он говорит о набеге половцев, которые «много вреда учиня, возвратились». Роман «догнал их за Росью, ибо для множества полона и скота не могли уйти далеко. Роман, рассмотря их стан, ночью нечаянно напал на них, многих побил и пленил, а пленников русских всех, освободя, отпустил в домы, и сам возвратился к Галичу».