Затем Монтеверди некоторое время работает скрипачом в Милане, а в конце 1590 года поступает на службу скрипачом и певцом-мадригалистом в капеллу герцога Гонзага в Мантуе. Сопровождая герцога, он посещает Венгрию (1595), Фландрию (1599), где встречается с Рубенсом. С 1612 года до конца жизни Монтеверди руководит капеллой собора Сан-Марко в Венеции.
Основное значение Монтеверди в развитии скрипичного искусства заключается в существенном расширении трактовки выразительной сферы скрипки, что было связано со стремлением композитора к драматизации музыкального искусства. Технико-выразительные новации, вводившиеся Монтеверди в скрипичные партии, непосредственно выражали его эстетические и исполнительские принципы. Они оказали заметное воздействие на последующий путь развития скрипичного искусства.
Сам характер специфического применения скрипки подтверждает, что Монтеверди был незаурядным скрипачом и хорошо знал природу инструмента. Он оставил довольно мало чисто инструментальных сочинений (одно из них — величественная Интрада в сборнике «Музыкальные шутки» 1607 года), однако партии скрипок в его операх и ансамблях носят во многом новаторский для своего времени характер.
Его новые приемы письма «взволнованного стиля» (concitato), к которому он стремился, не могли быть поняты и приняты, как он сам писал, приверженцами «старой манеры». Эти приемы во многом были связаны с развитием и конкретизацией фигур музыкальной риторики, но риторики уже гораздо более обобщенной и глубокой, менее жестко связанной, как это традиционно делалось, с нормативами ораторской риторики. Не случайно сам Монтеверди писал, что он «больше почерпнул полезных для искусства знаний у философов, чем из ораторской практики». В особенности ему оказалась близка философская риторика Платона, ведущая к поиску истины в диалоге.
Монтеверди стремился найти специфические, броские выразительные приемы и обороты, в которых он видел путь к обобщению, конкретизации и особой сжатости, сконцентрированности содержательных моментов, позволяющих слушателю непосредственно и достаточно точно угадывать состояния действующих лиц в опере, а также в инструментальной музыке.
Подобные поиски Монтеверди расценивались как «отклонение от правильных норм», как своеволие, дерзость. Не случайно разгорелась по этому поводу полемика между композитором и знаменитым болонским теоретиком Дж. М. Артузи.
У Монтеверди многие риторические фигуры рождались из связи музыки со словом, как и у Дж. Габриели. Но, в отличие от него, Монтеверди пытался адекватно отразить интонационно и мелодически смысловые оттенки основных аффектов и движений человека, то есть создать особый драматургический музыкальный «словарь», что было связано с теорией подражания как сущности искусства, идущей еще от Аристотеля.