Когда все приготовления были закончены, «Джеймс» в августе того же года поднял паруса. Однако плавание его оказалось бесплодным — потрепанный зимними штормами, он в декабре вынужден был вернуться в Плимут.
На заседании правления компании 20 января 1637 года очередной проект отправки экспедиции на Тортугу был отклонен «в виду сообщения о том, что жители оставили ее и переехали на Эспаньолу».
Что же заставило колонистов Тортуги покинуть остров? Скорее всего, причиной этого могло быть новое нападение испанцев осенью 1636 года. Согласно испанским данным, в сентябре указанного года отряд милиции под командованием Хуана де Варгаса выступил из Сантьяго-де-лос-Кабальерос и, прибыв на северное побережье Эспаньолы, в залив Крус, обнаружил там 12-пушечное невольничье судно. Его капитан, носивший довольно популярное среди пиратов прозвище Деревянная Нога, пришел сюда с острова Сент-Кристофер и был занят погрузкой на борт пресной воды. Испанцы захватили вражескую шлюпку, а затем подкрались на ней к судну и взяли его на абордаж. На этом трофее Варгас совершил налет на Тортугу, откуда вернулся на Эспаньолу, в залив Байяха. Там испанцы натолкнулись на полсотни беглых рабов, вожак которых предал их в обмен на обещанную ему свободу. Варгас доставил пойманных рабов в Санто-Доминго, где все они были проданы на невольничьем рынке.
Тем временем собранный КОП акционерный капитал пошел на снаряжение каперского судна «Мэри Хоуп», отправлявшегося в Карибское море для участия в набегах на испанцев. Согласно инструкциям, экипаж «Мэри Хоуп» имел право присваивать всё, что находилось на палубах захваченных испанских судов. Кроме того, ему шла третья часть доходов, вырученных от продажи награбленного. Бедные призы следовало отправлять на Провиденс, а богатые отводить прямо в Англию. Если на борту трофейного судна обнаруживались негры-рабы, их можно было продать плантаторам; но те рабы, которые умели нырять за жемчугом, объявлялись собственностью компании.
Помимо «Мэри Хоуп» в Карибском море промышляли и другие каперские суда компании. Губернатор Новой Англии Джон Уинтроп 28 февраля 1638 года записал в своем дневнике: «Г-н Пирс на сейлемском корабле "Дизайр" вернулся из Вест-Индии спустя семь месяцев и привез оттуда хлопок, табак и негров, а также соль с Тортуги… Он встретил там два военных корабля, отправленных лордами Провиденса с каперскими свидетельствами, которые захватили у испанцев различную добычу и много негров». Эти два боевых корабля назывались «Хэппи ритарн» и «Провиденс», и командовал ими уже известный читателю пират Томас Ньюмен.