Наступление началось в 8.00 утра 6 декабря ударом группы К. С. Москаленко на стыке между XXXV и XXXIV армейскими корпусами немцев в обход Ельца с севера. В течение первого дня наступления войска группы 13–й армии не имели значительного территориального успеха, но они отвлекли внимание противника от направления главного удара фронта. В то время как 7 декабря противник контратаковал 307–ю дивизию севернее Ельца, фронтовая конно–механизированная группа перешла в наступление южнее города. Противником войск Ф. Я. Костенко была растянутая по фронту 95–я пехотная дивизия фон Арнима. Сосредоточение советских войск немцами вскрыто не было, в приказе фон Арнима от 5 декабря 1941 г. утверждалось:
«Противник перед 95 пд только в отдельных местах имеет слабые отряды прикрытия, которые при энергичной атаке, не принимая боя, отходят на восток».
Дивизия имела наступательную задачу, то есть о готовящемся контрнаступлении даже не догадывались.
Перейдя в наступление 7 декабря, левофланговые соединения группы Костенко (5–й кавалерийский корпус) встретили упорное сопротивление частей 95–й пехотной дивизии и за день боя продвинулись всего на 2—4 км. В то же время правофланговая 1–я гвардейская стрелковая дивизия, удар которой пришелся в слабое место обороны противника, продвинулась на 5—15 км. В последующие дни части конно–механизированной группы фронта, преодолевая сопротивление вражеских войск, успешно развивали наступление в северном направлении. Кавалерийский корпус В. Д. Крюченкина постепенно наращивал темпы продвижения.
8 декабря корпус с боями продвинулся до 10 км, 9 декабря — до 12, а 10 декабря — на 20 км. Группа Костенко была усилена 34–й мотострелковой бригадой полковника А. А. Шамшина, которая была сразу же брошена на острие наступления. К середине дня 10 декабря части группы Костенко перерезали главную коммуникацию XXXIV корпуса — дорогу Ливны — Елец. 1–я гвардейская стрелковая дивизия встала фронтом на восток на пути отхода немецких войск на запад. Одновременно было предпринято наступление 13–й армии на Елец с фронта, который был оставлен противником 9 декабря. Начался общий отход XXXIV корпуса на запад. 10 декабря войска 13–й армии перешли к преследованию противника на всем фронте. В течение дня продвижение составило 6—16 км.
Следующим шагом должно было стать замыкание кольца окружения вокруг частей 45–й и 134–й пехотных дивизий корпуса Меца, сосредоточившихся западнее Ельца. 11 декабря командующий Юго–Западным фронтом приказал 13–й армии увеличить темп наступления и к исходу 13 декабря выйти на рубеж Верховье — Ливны и тем самым соединиться с подвижной группой фронта. Развитие событий заставило видоизменить форму операции.