Обострение отношений с могущественной Византией, стремившейся не только к церковно-культурной, но и к политической гегемонии во всем восточно-христианском мире, заставило Ярослава больше внимания уделять отношениям с государствами Центральной и Западной Европы. Традиционно близкими были отношения со скандинавскими странами, в частности со Швецией, к тому же сам Ярослав был женат на дочери шведского короля Олафа III. Женой Изяслава Ярославича была Гертруда-Олисава (Елизавета), дочь польского короля Мешко II, выданная за киевского княжича по случаю установления мира между Польшей и Русью в начале 30-х годов. Святослав Ярославич был женат на Оде, дочери влиятельного графа Нижней Саксонии Липпольда Штаденского, гегемона Северной Германии. Его обширные владения примыкали к Польше с запада. Ярослав, не вполне доверяя Мешко II, хотел иметь союзника у него за спиной.
Развитию и укреплению отношений с ведущими европейскими государствами, находившимися в сфере церковной юрисдикции Рима, способствовали и браки дочерей Ярослава. Старшая, Анастасия, стала женой венгерского короля Андрея I; Елизавета состояла в браке с королем Норвегии Гаральдом III, а после его смерти обвенчалась с датским королем Свеном II. Младшая Ярославна, Анна вышла замуж за короля Франции Генриха I, и после смерти мужа многие года правила страной от лица своего малолетнего сына, будущего французского короля Филиппа II. Киевский дворец Ярослава, его «Большой двор» часто принимал иностранных гостей и послов, сватавших за своих монархов и наследных принцев дочерей великого князя.
В те времена династические браки в первую очередь преследовали политические цели, скрепляли мирные договоры и гарантировали прочность союзов. Однако не следует думать, что они всегда противоречили воле молодых людей. Известно, например, что Гаральд, в бытность свою принцем, добивался в Киеве расположения Елизаветы Ярославны на рыцарских турнирах. Он слагал в ее честь стихи, которые сам распевал, прославляя свою возлюбленную в разных странах Европы, и в конечном счете добился взаимности.
Отношения Руси и Византии до последних лет княжения Ярослава оставались напряженными. Незадолго до смерти Ярослава ситуация нормализовалась, что было ознаменовано браком его сына Всеволода с дочерью правившего в те годы в Византии Константина IX Мономаха Марией. От этого брака в 1053 г. родился Владимир, прозванный в честь деда по материнской линии Мономахом. Ему было суждено сыграть выдающуюся роль в истории Киевской Руси.
Большим ударом для пожилого Ярослава явилась смерть его старшего сына, наследника престола Владимира, скончавшегося в 1052 г. Старшим среди Ярославичей стал Изяслав. Великий князь более благоволил к образованному и уравновешенному Всеволоду, но опасаясь братоубийственных войн после своей смерти завещал Русь заботам всех троих, наставляя их жить в братской любви и признавать старшинство Изяслава. В непосредственное управление Изяславу передавались Киев и Новгород. Святослав получал Черниговскую землю с Тмутараканью, а Всеволод — Переяславскую и Ростово-Суздальскую земли. Двум младшим сыновьям Ярослава, Вячеславу и Игорю, передавались Волынь и Смоленская земля. В Полоцке оставался племянник великого князя Брячеслав Изяславич, а Прикарпатье (будущая Галицкая земля) переходило внуку Ростиславу, сыну умершего Владимира Ярославича.