Летопись отмечает: Владимир, придя к выводу, что вокруг Киева слишком мало городов, приступил к их сооружению. Строительство городов имело в первую очередь оборонительную функцию. Описание деятельности киевского князя раскрывает и другое назначение укреплений: городское население составляли представители различных племен, которые переводились Владимиром из их родных мест. Городское строительство было одновременно и элементом разрушения племенных структур. Обитатели городов переставали называть себя «полянами», древичами и т.п., а становились владимирцами, ростовчанами и т.п.
Градостроительная активность Владимира имела еще одну особенность: сооружаемые на притоках Днепра города были обращены на Запад и юго-запад, они обозначали рубежи владений киевского князя и указывали направление его интересов. В 992 г. Владимир отправляется в поход на хорватов - небольшое славянское племя, обитавшее у западного подножья Карпат. Польские историки отмечают, что в мае 992 г. умер князь Мешко I и начавшиеся после смерти главы дома Пястов раздоры между наследниками могли побудить киевского князя начать военные действия против ленников польского княжества - хорватов. Впрочем, они пишут также о походе Владимира против ляхов и в 990 г. - о нем не упоминают русские летописи. Киевская дружина дошла до Вислы и Мешко, занятый в то время войной с чехами, вынужден был бежать в Краков.
Несомненным свидетельством антипольской, антилатинской направленности военной активности Владимира было создание в новом городе Владимире Волынском епископства. Оно должно было укрепить власть киевского князя в земле бужан - на Волыни.
Сын Мешко Болеслав Храбрый начинает ответные действия, привлекая в качестве союзников печенегов. Более тридцати лет будет идти первая русско-польская война: с одной и с другой стороны ее будут вести отец и сын - Владимир и Ярослав; Мешко и Болеслав. Победы Владимира сменятся победами Болеслава, который в 1018 г., поддерживая Святополка, старшего сына Владимира, войдет в Киев. После смерти Болеслава в 1025 г. и вспыхнувшей в Польше междоусобицы, Ярослав отвоюет утерянные области (Червенские города), откуда в 981 г. начались походы Владимира на Запад.
Продвижение на Запад, война с Польшей не носят при Владимире характера религиозной войны. Православие используется как инструмент политики. Владимир развивает связи с Западом, прежде всего династические. До крещения среди многочисленных жен князя были две чешки и болгарка. Наследник Владимира Святополк носил имя знаменитого правителя Моравии и был женат на сестре Болеслава Храброго, дочь Владимира стала женой Казимира, внука Болеслава. Летопись сообщает, что в начале XI в. Владимир поддерживает хорошие отношения с Болеславом Польским, Стефаном Венгерским, Андрихом Чешским - все они сравнительно недавно приняли христианство из Рима.