Грехопадение Шепарда началось в таверне «Черный лев».
Владелец этого заведения Джозеф Хайнд пользовался дурной славой даже в те времена, когда слово «трактирщик» означало, что если человек не преступник, то по крайней мере вместилище многих пороков.
Избрав своей жертвой Шепарда, Хайнд всячески поощрял его роман с некоей Бесс, девицей поведения отчаянного и характера неумеренного. И вот однажды, ремонтируя дом богатого торговца, Шепард украл две серебряные ложки. Ложки он продал, деньги потратил на Бесс и вскоре забыл о своем проступке — плотничал, работал маляром, и заработка его, правда, с грехом пополам, но в общем-то хватало и на Бесс и на кусок хлеба в сутки.
Но вскоре кто-то донес на него — и Шепард оказался вне закона. К своему хозяину он возвратиться не мог — его ждали констебли, Ньюгейтская тюрьма, затем виселица. Джек скитался по подвалам, трущобам, голодал, платье износилось так, что он не мог днем даже выйти на улицу. А вскоре он узнал, что за его голову обещана награда... Мышеловка закона захлопнулась.
И спустя несколько дней его арестовали, отвели в арестантскую и посадили в самую надежную камеру. Джеку оставалось только ждать приговора. А приговор мог быть только один... Но Джек был слишком молод и жизнелюбив — как только сторож ушел, Шепард сумел пробить дыру в потолке и, связав одеяла, спуститься с крыши на церковное кладбище.
Шум привлек внимание сторожа, но, пока он возился с ключом, Джек был уже далеко.
На свободе Джек пробыл всего несколько недель — и снова был задержан. На этот раз он попал в арестантскую другого прихода, и ничего не подозревавший сторож на следующий день разрешил ему свидание с Бесс.
Бесс принесла в корзине с продуктами наконечник алебарды. Через несколько минут Джек сумел уже сломать замок камеры и выбежал с Бесс в коридор. Но там их заметили, посадили в подвал, а затем перевели в тюрьму в Клеркенуэлл и поместили в одной камере. На Джека надели оковы с гирями, к нему никого не допускали, и все же Джек перепилил оковы, затем решетку, связав одеяла, юбки и белье Бесс, спустился с ней по этой импровизированной веревке с восьмиметровой высоты...
О похождениях Шепарда начал говорить весь город. Его ловили все констебли Лондона, за его голову была обещана большая награда. У Джека не было выхода — он мог только умереть с голоду или пойти на виселицу.
Джек выбрал третье... Законы обрекли его на голод и смерть — и он, как тысячи и тысячи затравленных простолюдинов лондонских трущоб, преступил преступные законы.