Острова находились в полосе наступления немецкой группы армий «Nord». Первоначально командование сухопутных войск предлагало командованию кригсмарине провести морской десант на острова по образцу 1917 года, но морское командование немцев заявило, что не в состоянии обеспечить эту операцию [64] . Первый документ под названием «Мысли по поводу операции против Балтийских островов из северной Эстонии» был составлен в оперативном отделе штаба группы армий [65] 29 апреля 1941 года. По мнению немецкого командования, на предстоящую операцию по захвату островов влияли следующие факторы.
1. Советский флот на Балтийском море имеет преимущество перед немецкими ВМС. Поэтому десантная операция по типу проведенной в 1917 году невозможна.
2. Слабость немецкого флота позволяет занять Эзель (Сааремаа) только из северной Эстонии и может быть компенсирована мощью люфтваффе.
3. Необходимость занятия островов связана с недостаточной развитостью железных и автомобильных дорог в Прибалтике и организации снабжения морским путем.
4. Возможность захвата островов появится только после организации каботажного сообщения до Ирбенского пролива.
5. Острова находятся в стороне от главного удара группы армий, поэтому для их захвата могут использоваться незначительные силы, и захватываться они должны последовательно. Причем первым должен быть Сааремаа, для открытия сообщения в Рижский залив.
6. В то же время, если советские войска начнут эвакуацию островов, необходимо предусмотреть возможность захвата их внезапным ударом. При этом воздействие советского флота должно быть маловероятным или предотвращено с помощью люфтваффе.
7. С оперативной точки зрения атака островов будет проведена после разгрома основных сил советских войск. Поэтому необходимо будет использовать возможность принудить гарнизон к сдаче без широкомасштабных боевых действий с помощью сильных авианалетов и пропагандой.
8. В тактическом отношении атака островов из северной Эстонии имеет характер форсирования очень широкой реки.
Для проведения операции командование группы армий планировало выделение одной пехотной дивизии, усиленной несколькими дивизионами тяжелой артиллерии и одним армейским зенитным батальоном. Люфтваффе должны были выделить два парашютных батальона, один зенитный дивизион, два разведывательных авиаотряда (дальний и ближний), а также боевые бомбардировочные, штурмовые и истребительные авиагруппы. Кригсмарине выделяли персонал переправочных средств, команду для приемки береговых батарей и портовых сооружений, а также необходимое количество из имеющихся на Балтике подводных лодок и торпедных катеров и флотилию вооруженных мотоботов, тральщиков.