Этот период в истории киевского клуба неразрывно связан с именем великого советского тренера Виктора Маслова, бывшего с 1964 по 1970 год начальником команды (именно так в то время официально называлась должность главного тренера). Впервые известность пришла к Маслову во время работы с московским «Торпедо», которое под его руководством в 1960 году сделало «золотой дубль». Та команда наполовину состояла из игроков сборной СССР, в том же году ставших первыми чемпионами Европы – воспитанниками Маслова были капитан сборной Валентин Иванов, легендарные форварды Слава Метревели и Геннадий Гусаров, великий Валерий Воронин, ставший позднее единственным советским футболистом, включенным в состав символической сборной мира по итогам чемпионата мира 1966 года.
Об удивительных тренерских способностях Маслова, не имевшего, говорят, даже полного среднего образования, до сих пор слагаются легенды. В первом же сезоне под его началом киевляне завоевали Кубок СССР, а уже со второго сезона «Динамо», до этого три года подряд занимавшее места в середине (а то и в нижней части) турнирной таблицы чемпионата СССР, становится флагманом отечественного футбола. Правда, поначалу динамовские болельщики приняли нового тренера в штыки – ведь он отчислил из команды их любимцев Валерия Лобановского и Олега Базилевича. Но Маслов очень быстро дал киевской публике новых кумиров.
В 1966 году динамовцы Виктор Банников, Леонид Островский, Виктор Серебряников, Йожеф Сабо и Валерий Поркуян в составе сборной СССР стали бронзовыми призерами чемпионата мира. При этом Поркуян, забив четыре гола в трех матчах, установил рекорд сборной СССР по результативности в финальных стадиях чемпионатов мира, так и не превзойденный до самого распада Советского Союза. В том же году капитан команды Андрей Биба стал лучшим футболистом СССР, в 1969 году такого же признания добился Владимир Мунтян, а голкипер киевлян Евгений Рудаков в этом сезоне был признан лучшим вратарем СССР.
Кроме того, «Динамо» обладало сильнейшей в стране линией атаки – Виталий Хмельницкий, Анатолий Пузач и, конечно, Анатолий Бышовец. Несмотря на то что киевляне уступили «Фиорентине» в 1/8 Кубка чемпионов 1968/1969 года, игра Бышовца в этих матчах так восхитила руководство итальянского чемпиона, что оно начало с «Динамо» переговоры о приобретении форварда. Этот факт даже нашел отражение в песне Владимира Высоцкого, где есть обессмертившая выдающегося игрока строчка: «Ведь недаром клуб „Фиорентина“ предлагал мильон за Бышовца!».
Однако к 1970 году команда явно нуждалась в обновлении. В свое время, после ответного матча с польским «Гурником» в розыгрыше Кубка европейских чемпионов сезона 1967/1968 го да, Маслов произнес сакраментальную фразу: «В футболе бывают парадоксальные явления – все есть, а ничего путного не получается. Это как будто на недосягаемой вершине в горах: ты на самой что ни на есть верхушке, а дышать нечем!»