Святой Филипп строго следил за своей русской паствой. Как он любил православный народ, охранял его от всяких заблуждений, и в случае каких-либо испытаний готов был в любую минуту положить душу свою за други свои!
Царь первое время крепился. Он явно боялся митрополита. Но потом, подстрекаемый клеветниками и опричниками, стал производить насилия и жестокости подчас над невинными людьми. Окружив себя недостойными временщиками (опричниками), он делал ночные убийства и грабежи, а потом во дворце писал имена казненных им бояр в синодики и клал о них земные поклоны.
Святой Филипп видел все это и не один раз приходил к царю, чтобы наедине вразумить его. Но самодержавец зашел уже очень далеко. Он даже поверил тому, что будто митрополит хочет его низвергнуть с престола, сам — управлять Россией.
Ночные и дневные казни не прекращалась. Гибли невинные люди. Митрополит выступил в защиту своей паствы. Когда однажды в большой праздник царь со своими приближенными пришел на богослужение, одетый в одежду опричника, святитель Филипп сказал ему: “Государь и самодержавец всероссийский! Прилично ли тебе одеваться в эту одежду разбойников и убийц. Днем ты пришел в храм Божий, а ночью будешь убивать невинные христианские души”. “Владыка, — злобно сказал царь, — не следует тебе вмешиваться в мою царскую державу”.
“Гибнут мои невинные овцы, — твердо произнес митрополит, — и я более не буду молчать, пока жив”.
Царь сдержал свою злобу, он подошел к кресту, но митрополит не дал поцеловать ему креста.
В другой раз, на крестном ходе вокруг Новодевичьего монастыря, митрополит читал святое Евангелие. Он ясно видел, как один из приближенных царя стоял в шапке. Святитель показал на него царю. Царь оглянулся, но лукавец уже успел снять свою шапку. “Ты, владыка, клевещешь на моих опричников”, — сказал раздраженно царь. И с этого момента он решил разделаться со смелым и мужественным митрополитом.
Однажды, когда святитель совершал Божественную службу, в Московский собор ворвалась толпа опричников. Они были одеты во все черное, как монахи, из-под одежды торчали мечи и кинжалы. Святитель знал, что пришел конец его свидетельству за правду: или его убьют здесь же, в храме, или, надругавшись, сошлют в глухой монастырь. Он спокойно служил, когда толпа убийц ворвалась в алтарь, схватила митрополита, сорвала с него святительские одежды, била, пихала; потом в одном рваном подряснике вытащили его из собора, бросили на дровни, и пара лошадей увезла святителя Божия в глушь зимних степей…
Святой Филипп несколько лет был в суровом заточении в Тверском Отрочь-монастыре. К нему никого не допускали. Его морили голодом, жаждой, холодом, явно, что хотели скорее его изжить. Святитель дни и ночи проводил в молитве и слезах.