История химии с древнейших времен до конца XX века. В 2 т. Т. 1 (Миттова, Самойлов) - страница 329

Практически в одно время с Вант-Гоффом аналогичную пространственную модель опубликовал французский химик Жозеф Ашиль Лe Бель.

Поэтому тетраэдрическую модель расположения связей вокруг атома углерода иногда называют моделью Вант-Гоффа—Ле Беля.

Таким образом, пространственная модель Вант-Гоффа—Ле Беля объяснила причину существования оптически активных изомеров: ее могут проявлять соединения, имеющие асимметричный атом углерода. Более того, у соединений с несколькими асимметричными атомами углерода число экспериментально установленных оптических изомеров всегда совпадало с предсказанным на основании теории Вант-Гоффа—Ле Беля.

В конце XIX в. теория возникновения оптических изомеров получила свое распространение по отношению и к атомам других элементов. Немецкий химик Виктор Мейер в 1888 г. впервые употребил термин «стереохимия» и доказал существование оптической изомерии у некоторых азотсодержащих соединений. В начале XX в. английский химик Уильям Джексон Поуп экспериментально подтвердил, что трехмерную пространственную модель химического строения можно распространить на соединения серы, селена и олова, а несколько позднее швейцарец Альфред Вернер использовал объемные модели при разработке своей теории координационных соединений.

Виктор Мейер установил, что обычно группы атомов могут свободно вращаться вокруг единственной связи, соединяющей их с остальной частью молекулы, но в ряде случаев этому вращению препятствуют соседние объемные группы. Поуп продолжил эти исследования. Он доказал, что обладающая такого рода пространственными затруднениями молекула в целом может оказаться асимметричной и будет проявлять оптическую активность, хотя ни один из составляющих ее атомов сам по себе не является асимметрическим.

Стереохимическая гипотеза Вант-Гоффа объяснила не только оптическую изомерию, но и существование геометрической пространственной изомерии у производных этилена, в частности у фумаровой и малеиновой кислот. Решающим вкладом в создание верных представлений о причинах геометрической изомерии непредельных углеводородов и их производных стали работы Й. Вислиценуса, опубликованные в 1887–1889 гг. Немецкий ученый впервые показал различие свойств центросимметричных (по современной номенклатуре — транс-изомеры) и плоско-симметричных (цис-изомеры) непредельных углеводородов.

Немецкий химик Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер