История химии с древнейших времен до конца XX века. В 2 т. Т. 1 (Миттова, Самойлов) - страница 330
применил трехмерную модель для изображения пространственного строения предельных циклических углеводородов. Согласно утверждению И.А. фон Байера, если угол между связями атома углерода отличается от 109°28’, то атом оказывается в напряженном состоянии. Чем больше угол между связями в соединении отличается от этой величины, тем сильнее напряжения, возникающие в молекуле. Теория напряжения Байера, таким образом, позволила объяснить повышенную реакционную способность циклопропана и циклобутана, а также устойчивость природных пяти- и шестичленных предельных углеводородов, поскольку углы между связями при этом составляют 108 и 120 градусов соответственно.
Однако самой серьезной проверке теория Вант-Гоффа—Ле Беля подверглась в процессе интерпретации экспериментальных данных, полученных немецким химиком Эмилем Фишером при изучении моносахаридов общей формулы C>6H>12O>6. Эти соединения обладают многими сходными физико-химическими свойствами, но различаются по оптической активности. Э. Фишер показал, что в молекуле каждого из этих углеводов содержится четыре асимметрических атома углерода, и тогда, согласно модели Вант-Гоффа—Ле Беля, всего должно существовать шестнадцать оптически активных изомеров. Эти изомеры можно разбить на восемь пар, каждую такую пару образуют левовращающая и правовращающая форма. Фишер теоретически установил расположение заместителей у трех асимметрических атомов C в молекулах ряда изомерных спиртов относительно заместителей при четвертом асимметрическом углероде. При этом их расположение было выбрано интуитивно, поскольку в то время еще не существовало прямых экспериментальных методов определения пространственного строения.
Спустя более чем пятьдесят лет все теоретические построения Э. Фишера были доказаны опытным путем. К началу XX в. рассеялись последние сомнения по поводу справедливости трехмерной модели Вант-Гоффа—Ле Беля.
C появлением трехмерной модели молекул учение о химическом строении веществ получило мощный импульс для дальнейшего развития. Стереохимия не только объяснила полученные ранее экспериментальные факты, но и указала путь для направленного синтеза органических веществ с заранее заданными свойствами.
Новые экспериментальные факты и их рациональные объяснения в рамках теории замещения и теории типов в начале второй половины XIX в. инициировали кристаллизацию нового учения о строении органических соединений.
