Уиттекер Чамберс (1901–1961 гг.) был родом из Филадельфии. Его семья была в социальном положении несколько ниже, чем Хиссы. Но нездоровая психическая обстановка в семье была сходной: отец Чамберса оставил семью; брат покончил жизнь самоубийством.
В 1921 году Чамберс поступил на работу клерком в банк городка Линбрук, на Лонг Айленде. Занятие не пришлось ему по душе и он вскоре отправился путешествовать по стране: служил на железной дороге; нанимался работником на фермы и т. д. В 1924 году он вернулся домой и поступил в Колумбийский университет. Познакомился с работами фабианских социалистов; французских синдикалистов; Ленина. Во время учёбы в Колумбийском университете Чамберс сблизился с группой евреев ― выходцев из Литвы, также интересовавшихся марксизмом: Мейером Шапиро, Луисом Жуковским, Исайей Оггинсом[11]. Чамберс уже в колледже считался способным писателем. Во время учёбы сочинил пьесу "A Play for Puppets" для Колумбийского литературного журнала TheMorningside, который он редактировал; выразил в ней негативное отношение к христианству. 17 февраля 1925 года Чамберс вступил в Компартию (Рабочую партию) США. В том же году он покинул колледж.
Некоторое время Чамберс работал в нью-йоркском отделении главной газеты партии Daily Worker: писал статьи, редактировал их, занимался распространением. Позже он был редактором коммунистического журнала NewMasses.
В 1926 году, на забастовке текстильных рабочих Нью-Йорка, Уиттекер Чамберс встретился с молодой еврейской актрисой Эсфирь Шемиц (Shemitz), которая присутствовала там как репортёр. В 1930 году они поженились. Шемиц и жена Исайи Оггинса Норма Берман, также коммунистка, были знакомы между собой.
С 1932 года Чамберс стал работать в подпольной коммунистической организации, руководимой Дж. Петерсом. Он был связным между Вашингтоном (кружком Уэйром, Уайтом, Уэдли и другими правительственными служащими, близкими к коммунистами) и Нью-Йорком. Одновременно он контактировал с советскими резидентами в США В. Маркиным, А. Улановским и сменившим их в 1934 году Б. Быковым[12]. Советские агенты в США в то время особенно интересовались производственными секретами американских фирм.
В мае 1934 года в вашингтонском ресторане состоялась встреча Петерса, Уэйра, Чамберса и Хисса. Руководитель подпольной организации партии, обратив внимание на возможную будущую карьеру Хисса, предложил ему прервать явные связи с коммунистами и стать "агентом влияния" в правительстве США, что принесло бы их общему делу гораздо больше пользы. Хисс согласился. Было решено, что он прекратит посещать кружок Уэйра, но останется на связи с Чамберсом ― как куратором от партии. Со временем Хисс и Чамберс (которого Хисс знал под псевдонимом "Карл") стали близкими друзьями. Чамберс жил в доме Хисса, пользовался его машиной. После перехода Хисса на работу в государственный департамент, он поставлял Чамберсу информацию раз в 7-10 дней; тот снимал её на микроплёнку и передавал Быкову.