Яркая художественная выразительность ранних чеховских зарисовок в какой — то мере похожа на броскую экспрессивность шаржа или карикатуры, где нарочито подчеркнуты и заострены лишь те немногие черты духовного и физического облика персонажа, которые существенны для авторского замысла. По этому принципу возникают и названия рассказов, фамилии геров («Толстый и тонкий», «Хамелеон», «Унтер Пришибеев», Червяков — герой рассказа «Смерть чиновника», и т. п.).
Вместе с тем комический герой Чехова, раб укоренившихся фетишей, не может полностью отрешиться от человеческих чувств. Отсюда и проистекает его раздвоенность. На этом построен, в частности, сюжет рассказа «Толстый и тонкий» — встреча бывших друзей оборачивается столкновением двух неравных чинов.
Уже в начале 80‑х годов Чехов написал много произведений в иной тональности — грустных рассказов о превратности человеческих судеб («Зеленая коса», «Скверная история», «Цветы запоздалые», «Вор», «Раз в год» и др.). Но они были слабы как по форме, так и по содержанию. К середине 80‑х годов картина решительно меняется. К этому времени складывается глубоко оригинальный чеховский лирический рассказ.
Если в юмористических миниатюрах Чехов показывал трагикомическое превращение человека в бездуховное существо, то теперь он, напротив, стремится даже в темной, неразвитой личности увидеть признаки сложной духовной жизни. Так, извозчик Иона Потапов, преодолевая застенчивость, пытается поделиться с седоками своим горем, а когда это не удается, изливает его своей лошади («Тоска»). Концовка тут, как и в юмористических рассказах, тоже совершенно неожиданная. Но теперь она лирична, ведет к серьезным раздумьям о горе человека, потерявшего сына, о человеческом одиночестве, о черствости людской, да и о многом другом. Сложные драматические коллизии раскрываются в рассказах «Егерь», «Горе», «Панихида», «Ведьма», «Анюта» и др. Чехову удается показать скрытую драму, рисуя простейшие житейские происшествия, вроде встречи в поле егеря со своей покинутой женой («Егерь»); в традиционно — юмористической ситуации увидеть потаенное страдание, а в коллизии, казалось бы заслуживающей нашего сочувствия, — фарс («Хористка»).
В подобных произведениях, раскрывая духовный мир героев, Чехов все чаще отмечает их чувство неудовлетворенности собой, да и всем привычным жизненным укладом. Особенно отчетливо мысль эта звучит в рассказах о людях неприкаянных, чудаках и отщепенцах, мечтателях, которые несут в глубине души извечную народную мечту о вольной жизни («Егерь», «Художество», «Мечты», «Счастье» и др.). Повез пьянчуга токарь свою заболевшую жену, с которой прожил сорок лет, в больницу, а она в дороге скончалась. И ему впервые приходит мысль о том, как нелепо прошла его жизнь. «И как назло, старуха умерла как раз в то самое время, когда он почувствовал, что жалеет ее, жить без нее не может, страшно виноват перед ней… „Жить бы сызнова…“, — думает токарь» («Горе»). А вот сценка встречи в степи старика пастуха и объездчика. Утренний степной пейзаж, стадо овец и два человека, беседующие о потаенных в степных курганах кладах. Но повествование ведется таким образом, что подлинной темой рассказа оказываются грустные размышления об обездоленности этих людей, тоскующих о где — то затерявшемся человеческом счастье. «А ведь счастья, — говорит пастух, — много, так много, парень, что на всю бы округу хватило, да не видит его ни одна душа» («Счастье»).