Новые рассказы Чехова усиливают внимание к нему в литературных кругах, критики все чаще начинают писать о его незаурядном таланте. Настоящее признание приходит к Чехову в 1888 г., когда за сборник «В сумерках» (1887) ему присуждается Пушкинская премия Академии наук. К этому времени состоялась и первая долгожданная публикация в толстом литературном журнале — в «Северном вестнике» была напечатана повесть Чехова «Степь» (1888).
В повести два плана: реально — бытовой — путешествие мальчика Егорушки — и поэтический. В обобщенно — поэтическом плане степь, сливающаяся с образом родины, живет своей исполненной глубокого драматизма жизнью. Драматична и судьба людей, которых рисует Чехов. Труд возчиков тяжел и однообразен, и, наблюдая за ними, Егорушка думает: «Как скучно и неудобно быть мужиком!» А между тем широкая степная дорога наводит на мысль о сказочных богатырях… Если бы они существовали! В действительности же по степи катит жалкая бричка торгаша Кузьмичева, а когда они встречаются с вездесущим хозяином степных просторов купцом Варлаамовым, то перед ними — другой столь же невзрачный человек, лицо которого, как и у Кузьмичева, заклеймлено печатью деловой сухости.
Эта лирически проникновенная повесть явилась глубоким размышлением писателя уже не только о судьбе того или иного героя, но и о драме народа, родины. Более того, о ее реальных причинах. Об этом идет речь, когда упоминается о поглощенных своей коммерцией Кузьмичеве и Варлаамове, и уже прямо говорится в крамольных рассуждениях непутевого брата трактирщика Соломона. Последний так характеризует жизненный порядок, против которого восстает. «Видите, — говорит он, — я лакей. Я лакей у брата, брат лакей у проезжающих, проезжающие лакеи у Варлаамова, а если бы я имел десять миллионов, то Варлаамов был бы у меня лакеем». Тут же он заявляет, что ему не нужны ни деньги, ни земли, ни овцы, что вовсе не хочет он, чтобы его боялись и снимали перед ним шапки. «Значит, — следует вывод, — я умнее вашего Варлаамова и больше похож на человека».
«Степь» была высоко оценена современниками, хотя истолкована упрощенно. Лирический язык повести завораживал читателей, но глубокий смысл ее образной системы был понят немногими. Самого же автора теперь все больше влекли к себе многочисленные острые вопросы современного социального бытия, которые нашли в повести лишь обобщенно — поэтическое отражение. Начинается период напряженных творческих исканий конца 80‑х годов, которые завершаются неожиданным для всех окружавших Чехова героическим путешествием писателя на Сахалин (1890). Он был убежден, что этот каторжный остров является местом «невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный». Чехов ехал туда, стремясь лучше познать жизнь народа, будучи убежден, что на Сахалине люди «решали страшные, ответственные задачи и теперь решают».