«Скучная история» написана в форме грустной исповеди человека, вспоминающего о прожитой жизни. Вольное, свободное течение мыслей профессора, чередование, казалось бы, случайных бытовых эпизодов и сцен оказываются на деле подчинены последовательному раскрытию сложной духовной драмы героя. При этом Чехов, рисуя заурядные бытовые неурядицы думающего человека в трудную эпоху идейного бездорожья, сумел раскрыть глубочайшую, общечеловеческую трагедию безыдейного существования. Этой силой художественного обобщения и обусловлено непреходящее значение «Скучной истории».
Вторая половина 80‑х годов — период становления и Чехова — драматурга.
Еще гимназистом Чехов написал большую пьесу, которая не была ни опубликована, ни поставлена на сцене при его жизни и дошла до нас в виде рукописи без заглавия. Однако в этой еще неумелой, огромной, неуклюжей пьесе были поставлены такие проблемы, намечены такие драматические коллизии и характеры, к творческой разработке которых Чехов периодически будет возвращаться на протяжении всей жизни. В наше время пьеса эта, обычно в извлечениях, получила жизнь на сценах многих стран мира чаще всего под названием «Платонов». По замыслу юноши Чехова, Платонов является своеобразным воплощением современного гамлетизма, порожденного эпохой идеологического кризиса, вызвавшего, в частности, крушение одной из традиционных фигур русской литературы 40–50‑х годов XIX в. — «лишнего человека».
Глубокой разработкой этой темы явилась и первая большая пьеса Чехова «Иванов», увидевшая свет рампы. Чехов работал над ней с 1887 по 1889 г. Пьеса эта органически входила в круг тех новых проблем, к которым обратился Чехов в конце 80‑х годов, по — своему дополняя «Скучную историю», как и ряд других произведений тех лет со сходной проблематикой.
В те же 80‑е годы рождается и «малая» драматургия Чехова (водевили и драматические сценки): «На большой дороге» (1884), «Медведь» (1888), «Свадьба» (1889) и др. Как правило, это сценические переработки чеховских рассказов. Многие из них пользуются большим успехом по сей день.
Сближение Чехова с Толстым в конце 80‑х годов носило чрезвычайно сложный характер. Прежде всего Чехов преклонялся перед великим художником, перед его гражданским мужеством, его бескомпромиссным обличением лицемерия, лжи, фальши, несправедливости господствующих сфер. Этому чувству по отношению к Толстому Чехов остался верен всю свою жизнь. В те же годы молодой писатель осваивает толстовское художественное мастерство, его проблематику («Хорошие люди», «Казак», «Встреча» и др.). Вместе с тем Чехов отвергает толстовскую евангельскую проповедь, аскетизм, учение о непротивлении злу насилием. Однако идея Толстого о необходимости всеобщей любви как единственно возможной альтернативы господствующему злу и несправедливости на какое — то время буквально завораживает Чехова. Так или иначе, она сказалась во многих его произведениях тех лет, но особенно полно проявилась во второй большой пьесе «Леший» (1889). Однако вскоре после ее написания начался процесс освобождения Чехова от влияния толстовской философии. После постановки «Лешего» Чехов сам забраковал пьесу, отказался ее печатать, и она возродилась лишь в середине 90‑х годов после решительной переработки и под новым названием («Дядя Ваня», 1896). Стремление избавиться от нравоучительных схем, глубже познать жизнь народа и побудило Чехова совершить путешествие на Сахалин.